2,3,7-triphenylpyrido[2,3-b]pyrazine | 59352-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7-triphenylpyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: Triphenyl-2,3,7 pyrido<2,3-b>pyrazin
• CAS: 59352-87-3
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃
• 分子量: 359.43
• InChiKey: URGKKAKXIMZNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,7-triphenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction

  摘要：

  以芳香1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应合成了溴取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。这些化合物被用作后续缩合修饰的常见中间体，通过铃木-宫浦偶联反应形成芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。通过在四氢呋喃（THF）中使用K2CO3作为碱，加入Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2并在回流温度下进行偶联反应，成功实现了芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑衍生物的高效合成，且产率有所提高。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2377-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 7-Bromo-2,3-diphenylpyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazine
  作者：Jürgen Liebscher、Lunxiang Yin

  DOI：10.1055/s-2005-861871

  日期：——

  First examples of palladium-catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions, are reported in the pyrido[2,3-b]pyrazine series. This methodology circumvents problems found in uncatalyzed nucleophilic substitution used so far to introduce substituents into the pyrido[2,3-b]pyrazine ring.

  首次报道了钯催化的交叉耦合反应示例，如铃木反应、园田反应、赫克反应和布赫瓦尔德-哈特维希反应，应用于吡啶并[2,3-b]吡唑系列。这种方法克服了迄今为止用于在吡啶并[2,3-b]吡唑环中引入取代基的无催化亲核取代反应所遇到的问题。
• Silica Tethered Pd–DABCO Complex: An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Arjun Kumbhar、Santosh Kamble、Sanjay Jadhav、Gajanan Rashinkar、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s10562-012-0912-3

  日期：2012.11

  A palladium-based catalyst supported on DABCO-functionalized silica was successfully prepared by a facile procedure. The prepared heterogeneous catalyst showed a high activity for the Suzuki-Miyaura reaction of aryl bromides, affording excellent yield in all the cases investigated. Interestingly, the catalyst could be quantitatively recovered from the reaction mixture and recycled for five times without any significant loss in activity. Furthermore, this protocol could be extended to the palladium catalyzed synthesis of annulated pyrazines.
• VINOT N.; MAITTE P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 1-2, PART. 2, 251-254
  作者：VINOT N.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——