[6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium | 788760-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 788760-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₃O₃
• 分子量: 444.553
• InChiKey: GWJRDOZXHIWYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺键对邻苯二酚改性的罗莎明衍生物的FeIII结合性能的影响

  摘要：

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502093
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  A new rosamine-based fluorescent chemodosimeter for hydrogen sulfide and its bioimaging in live cells

  摘要：

  我们合成了一种新型探针（RosN3），该探针在混合水介质中对H2S具有出色的选择性。该方法利用H2S介导的叠氮化物还原为胺，从而产生荧光猝灭。该探针对其他常见阴离子和生物硫醇具有很高的H2S选择性。检测限为0.25μM。此外，活细胞成像结果表明，该探针在生物系统中具有实际应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c6nj00177g

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Spectroscopic Properties of 4′-Substituted Rosamine Fluorophores and Naphthyl Analogues
  作者：Inês C. S. Cardoso、Ana L. Amorim、Carla Queirós、Sílvia C. Lopes、Paula Gameiro、Baltazar de Castro、Maria Rangel、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201200783

  日期：2012.10

  the microwave irradiation protocol under closed vessel conditions (80 °C). The nitro-substituted rosamine was further converted into the corresponding amino derivative through Pd/C-catalysed hydrogenation. The synthetic protocol used for rosamines was also successfully employed to synthesise naphthyl analogues by using 1- and 2-naphthaldehyde. In the latter case, a novel hydroxy analogue was also obtained

  通过适当的苯甲醛和 3-（二乙氨基）苯酚反应，然后进行氧化步骤，获得了一系列玫瑰胺荧光团。使用传统的加热和微波辐射方法，通过在密闭容器条件 (80 °C) 下使用微波辐射协议，在显着更短的时间 (10 分钟) 内实现了更高的产量。通过Pd/C催化的氢化作用，硝基取代的玫瑰胺进一步转化为相应的氨基衍生物。用于 rosamines 的合成方案也成功地用于通过使用 1- 和 2- 萘醛合成萘基类似物。在后一种情况下，还获得了作为次要产物的新型羟基类似物。研究了所有玫瑰胺在不同溶剂中的光物理行为，以合理化取代基对电子分布的影响、萘环引起的空间位阻的影响以及溶剂的影响。结果表明，在玫瑰胺骨架的外围引入不同的取代基（特别是 NO2 和 NH2 基团）会改变分子的荧光特性，例如发射波长和荧光量子产率。与在极性更大的溶剂（如乙醇）中相比，所有玫瑰胺在二氯甲烷中都显示出更强的荧光。4'-羧基取代的玫瑰胺的光谱特性对标记目的特别有吸引力，也在生理
• 3,6-DISUBSTITUTED XANTHYLIUM SALTS
  申请人：WisTa Laboratories Ltd.

  公开号：US20170088534A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Described are a compound of formula (II) or (III): The compounds are effective in the treatment of disease, including a tauopathy condition or a disease of tau protein aggregation.