[6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium | 788760-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 788760-17-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₃O₃
• 分子量: 444.553
• InChiKey: GWJRDOZXHIWYJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺键对邻苯二酚改性的罗莎明衍生物的FeIII结合性能的影响

  摘要：

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502093
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [6-(Diethylamino)-9-(4-nitrophenyl)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
  参考文献：
  名称：

  A new rosamine-based fluorescent chemodosimeter for hydrogen sulfide and its bioimaging in live cells

  摘要：

  我们合成了一种新型探针（RosN3），该探针在混合水介质中对H2S具有出色的选择性。该方法利用H2S介导的叠氮化物还原为胺，从而产生荧光猝灭。该探针对其他常见阴离子和生物硫醇具有很高的H2S选择性。检测限为0.25μM。此外，活细胞成像结果表明，该探针在生物系统中具有实际应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c6nj00177g

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Spectroscopic Properties of 4′-Substituted Rosamine Fluorophores and Naphthyl Analogues
  作者：Inês C. S. Cardoso、Ana L. Amorim、Carla Queirós、Sílvia C. Lopes、Paula Gameiro、Baltazar de Castro、Maria Rangel、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201200783

  日期：2012.10

  the microwave irradiation protocol under closed vessel conditions (80 °C). The nitro-substituted rosamine was further converted into the corresponding amino derivative through Pd/C-catalysed hydrogenation. The synthetic protocol used for rosamines was also successfully employed to synthesise naphthyl analogues by using 1- and 2-naphthaldehyde. In the latter case, a novel hydroxy analogue was also obtained

  通过适当的苯甲醛和 3-（二乙氨基）苯酚反应，然后进行氧化步骤，获得了一系列玫瑰胺荧光团。使用传统的加热和微波辐射方法，通过在密闭容器条件 (80 °C) 下使用微波辐射协议，在显着更短的时间 (10 分钟) 内实现了更高的产量。通过Pd/C催化的氢化作用，硝基取代的玫瑰胺进一步转化为相应的氨基衍生物。用于 rosamines 的合成方案也成功地用于通过使用 1- 和 2- 萘醛合成萘基类似物。在后一种情况下，还获得了作为次要产物的新型羟基类似物。研究了所有玫瑰胺在不同溶剂中的光物理行为，以合理化取代基对电子分布的影响、萘环引起的空间位阻的影响以及溶剂的影响。结果表明，在玫瑰胺骨架的外围引入不同的取代基（特别是 NO2 和 NH2 基团）会改变分子的荧光特性，例如发射波长和荧光量子产率。与在极性更大的溶剂（如乙醇）中相比，所有玫瑰胺在二氯甲烷中都显示出更强的荧光。4'-羧基取代的玫瑰胺的光谱特性对标记目的特别有吸引力，也在生理
• 3,6-DISUBSTITUTED XANTHYLIUM SALTS
  申请人：WisTa Laboratories Ltd.

  公开号：US20170088534A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Described are a compound of formula (II) or (III): The compounds are effective in the treatment of disease, including a tauopathy condition or a disease of tau protein aggregation.
• The Influence of the Amide Linkage in the Fe^III-Binding Properties of Catechol-Modified Rosamine Derivatives
  作者：Carla Queirós、Andreia Leite、Maria G. M. Couto、Luís Cunha-Silva、Giampaolo Barone、Baltazar de Castro、Maria Rangel、André M. N. Silva、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1002/chem.201502093

  日期：2015.10.26

  rosamine platforms through an amide linkage and were synthesized by using microwave‐assisted coupling reactions of carboxyl‐ or amine‐substituted rosamines with the corresponding catechol units and subsequent deprotection. RosCat1 possesses a reverse amide, whereas RosCat2 has the usual oriented amide bond (HNCO vs. CONH, respectively). The ligands were characterized by means of NMR spectroscopy, mass‐spectrometry

  两种新的荧光配体RosCat1和RosCat2包含通过酰胺键连接至rosamine平台的邻苯二酚受体，并通过微波辅助的羧基或胺取代的rosamines与相应的邻苯二酚单元的偶合反应并随后脱保护而合成。RosCat1具有反向酰胺，而RosCat2具有通常的定向酰胺键（分别为HNCO与CONH）。通过NMR光谱，质谱，DFT计算和RosCat1的X射线晶体学研究对配体进行了表征。在不同的溶剂中评估了酰胺键对荧光配体的光物理性质的影响，结果表明RosCat1的荧光量子产率更高。这些配体与Fe III中心的配位化学已经通过质谱分析和半经验计算得到了合理化。通过螯合三个RosCat1或RosCat2配体获得八面体Fe III复合物。有趣的是，RosCat1中非常规的酰胺连接性通过“水杨酸酯型”配位模式在螯合物上形成了一个八元环。
• A new rosamine-based fluorescent chemodosimeter for hydrogen sulfide and its bioimaging in live cells
  作者：Junye Cheng、Jianhua Song、Huawei Niu、Jun Tang、Di Zhang、Yufen Zhao、Yong Ye

  DOI：10.1039/c6nj00177g

  日期：——

  A new probe (RosN3), which displayed excellent selectivity to H2S in mixed aqueous media, was synthesized. This method employed the H2S-mediated reduction of azides to amines, resulting in fluorescence quenching. The probe exhibited high H2S selectivity over other common anions and biothiols. The detection limit was measured to be 0.25 μM. Furthermore, the live cell imaging results demonstrated its potential for practical application in biological systems.

  我们合成了一种新型探针（RosN3），该探针在混合水介质中对H2S具有出色的选择性。该方法利用H2S介导的叠氮化物还原为胺，从而产生荧光猝灭。该探针对其他常见阴离子和生物硫醇具有很高的H2S选择性。检测限为0.25μM。此外，活细胞成像结果表明，该探针在生物系统中具有实际应用潜力。