Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-6-acetoxymethyl-4-hydroxy-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 875545-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-6-acetoxymethyl-4-hydroxy-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 875545-12-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: WDGCUJXSTHHVAQ-WYYGDBMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  488.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-6-acetoxymethyl-4-hydroxy-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(-)-(2R,3S,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4R,6R)-2,6-bis-acetoxymethyl-3-((S)-1-phenylethoxy)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,6R)-6-acetoxymethyl-4-hydroxy-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型不对称烯烃环氧化手性四氢吡喃-4-酮催化剂

  摘要：

  使用过硫酸氢钾为烯烃的不对称环氧化一类新的手性α-氧化-四氢-吡喃-4-酮的®中描述，得到高达83％ee的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.112