(-)-(2R,3S,4S,5S)-ethyl 4,5-dichloro-2,3-epoxy-tridecanoate | 1210888-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (-)-(2R,3S,4S,5S)-ethyl 4,5-dichloro-2,3-epoxy-tridecanoate
• CAS: 1210888-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₆Cl₂O₃
• 分子量: 325.276
• InChiKey: FAWDSWKLNBSOOJ-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4S,5S)-ethyl 4,5-dichloro-2,3-epoxy-tridecanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(-)-(2R,3S,4S,5S)-4,5-dichloro-2,3-epoxytridecanal
  参考文献：
  名称：

  利用迭代环氧化/氯化法合成malhamensilipin A：环氧化物衍生的氯鎓离子的实验和计算分析†

  摘要：

  我们报告了malhamensilipin A（3）和非对映异构类似物从（E）-2-十一碳烯的12步催化对映体选择性合成。收敛合成依赖于迭代环氧化和磷（V）介导的脱氧二氯化反应以及钛介导的环氧化物开口，以构建C11–C16立体六面体。不管母体环氧化物的C13构型如何，后一种转化都具有很高的立体保留度，这意味着γ-或δ-氯原子的嵌合辅助，并分别形成了chloroetanium或chlorolanium离子。氯鎓离子中间体的计算分析为氯镧离子的参与提供了支持，而潜在的氯鎓离子由于其较高的碳阳离子特性而被发现是不太可能的中间体。

  DOI：

  10.1039/c6sc03012b
• 作为产物：
  描述：

  ((-)-(2S,3S,4S,5S)-ethyl 4,5-dichloro-3-hydroxy-2-4-nitrophenylsulfonyloxy)tridecanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(-)-(2R,3S,4S,5S)-ethyl 4,5-dichloro-2,3-epoxy-tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Karl Bedke, D.; Shibuya, Grant M.; Pereira, Alban R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2542 - 2543

  摘要：

  DOI：