(5S,6S)-5-Hydroxymethyl-6-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 127924-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6S)-5-Hydroxymethyl-6-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 127924-66-7
• 化学式: C₃₁H₆₀N₂O₇
• 分子量: 572.827
• InChiKey: IZLCMIPQSNCTMK-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  108.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Benzyloxymethoxymethyl-6-((R)-1-hydroxy-pentadec-2-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(5S,6S)-5-Hydroxymethyl-6-((R)-1-hydroxy-pentadecyl)-2,2-dimethyl-[1,3,4]oxadiazinane-3,4-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苹果酸立体选择性制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基四糖的合成当量。在合成C 18 -D-核糖-植物鞘氨醇中的应用

  摘要：

  “亲电胺化”β羟基酯5，由（S）苹果酸，衍生的与二吨-butylazodicarboxylate允许制备2-脱氧-2-氨基-和3-脱氧-3-氨基-丁糖的新的合成等同物。作为应用，立体选择性地合成了D-核糖-C 18-植物鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80606-7