(Z)-1,1,2,5,5,5-hexafluoro-3-(trifluoromethyl)penta-1,3-diene | 1206484-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,1,2,5,5,5-hexafluoro-3-(trifluoromethyl)penta-1,3-diene
• CAS: 1206484-52-7
• 化学式: C₆HF₉
• 分子量: 244.06
• InChiKey: ZSZMMLPGUINWOG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代三氟代乙烯 、 六氟-2-丁炔 在 锌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(Z)-1,1,2,5,5,5-hexafluoro-3-(trifluoromethyl)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of fluorinated α-pyrans via fluorinated vinylcopper reagents

  摘要：

  Fluorinated vinylcopper reagents were prepared in situ via reaction of fluorinated vinylbromides or iodides with cadmium or zinc powder followed by metathesis with Cu(I)Br. Hexafluoro-2-butyne was then added to the solution of the F-vinylcopper reagent which resulted in a stereospecific syn addition of the F-vinylcopper reagent to the alkyne to provide in situ the corresponding dienylcopper reagent. Subsequent acylation of the dienylcopper reagent gave a dienylketone, which spontaneously cyclized to the 2H-pyran. This methodology provides a useful one flask route to fluorinated 2H-pyrans. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.05.007