2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)benzoic acid | 1580457-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)benzoic acid
• CAS: 1580457-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: NXFIBGSGFRRYCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)benzoic acid 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2-methoxy-3-oxo-1-phenethylisoindolin-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃有氧氨氧化制备异吲哚啉酮

  摘要：

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02703
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethylbenzene,bromide 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-phenylbut-1-en-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃有氧氨氧化制备异吲哚啉酮

  摘要：

  报道了钯催化分子内异吲哚满酮形成的氨基氧合反应，其中氧原子为1个大气压。可以使用多种官能化的烯烃和羧酸，并且观察到高收率。初步的机理研究表明，氨基氧化产物是通过使用强氧化剂过氧化物将C-Pd II物种氧化而形成的，该过氧化物是由Pd（OAc）2 / bpy / O 2 / HOAc催化系统原位产生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02703

文献信息

• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。
• Pd^II -Catalyzed Oxidative Tandem aza-Wacker/Heck Cyclization for the Construction of Fused 5,6-Bicyclic N,O-Heterocycles
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Jingzhao Xia、Guoqiang Yang、Li Kong、Quhao Wei、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/asia.201800646

  日期：2018.8.6

  A PdII‐catalyzed oxidative tandem cyclization was developed for the construction of fused 5,6‐bicyclic N, O‐heterocycles. This reaction was enabled by the combined use of a 3‐methylpyridine ligand and pentafluorobenzoic acid additive. A range of heterocyclic products with different substituents could be prepared in moderate to good yields via this methodology. Several transformations, including a scaled‐up

  Pd II催化的氧化串联环化反应被开发用于构建稠合的5,6-双环N，O-杂环。通过联合使用3-甲基吡啶配体和五氟苯甲酸添加剂可以实现该反应。通过该方法，可以以中等到良好的产率制备一系列具有不同取代基的杂环产物。一些变革，包括产品的扩大规模的准备 2，也分别进行了展示我们的方法的良好的适用性。