2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1202788-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3aR,4R,6R,6aS)-6-[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-5-benzyl-1,3-dioxo-3a,4,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 1202788-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₇
• 分子量: 442.469
• InChiKey: KLZCIHWKPCVOCD-RZTQSGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 N-苄基甘氨酸乙酯 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2-benzyl-3-(2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6-dioxo-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成的手性偶氮甲啶叶立德的非对映选择性合成吡咯烷

  摘要：

  用于合成手性吡咯烷的d-葡萄糖衍生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成反应伴随着产物的呋喃糖部分的意外的1，2-消除。在反应条件下，呋喃糖部分的C3'烷氧基/羟基总是被消除。另外，与先前的报道相反，在反应产物中观察到中等至良好的外-非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.030