Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu | 128984-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-3-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoyl]-methylamino]pentanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 128984-44-1
• 化学式: C₇₉H₁₁₀Cl₂N₁₄O₁₆S₂
• 分子量: 1646.86
• InChiKey: DTVCUSQCKQNGKB-BRSALUMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  113.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  415.29
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu 在 苯甲醚 作用下， 反应 1.0h， 生成 MeTyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-MeArg-MeIle-Oh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of (MeTyr1, MeArg7)-Dynorphin A(1-8)-OH analogues with substitution at position 8.

  摘要：

  本文描述了一系列[MeTyr1, MeArg7]-Dynorphin A (Dyn)(1-8)-OH类似物，在8号位上用不同的氨基酸进行了修饰。在皮下给药后，通过三种生物测定法（豚鼠回肠（GPI）、小鼠输精管（MVD）和兔子输精管（RVD））和小鼠尾夹试验，确定了它们的生物活性。在RVD中，所有测试的类似物都没有表现出比[MeTyr1, MeArg7, D-Leu8]-Dyn(1-8)-NHEt (1)更强的κ-阿片活性，而后者是一种强效镇痛肽，与Dyn具有相似的阿片受体选择性。然而，[MeTyr1, MeArg7, Melle8]-Dyn(1-8)-OH (11)的镇痛效果比1强约两倍。根据获得的结果，可以推断，在Dyn(1-8)-OH类似物中，8号位上的亲脂性L-氨基酸和未改变的7-8号位酰胺键对于维持强效κ-阿片活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.404
• 作为产物：
  描述：

  Boc-MeTyr(Cl2Blz)-Gly-Gly-OH 、 Z-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu 生成 Boc-MeTyr(Cl2Bzl)-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg(Tos)-MeArg(Tos)-MeIle-OBu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of (MeTyr1, MeArg7)-Dynorphin A(1-8)-OH analogues with substitution at position 8.

  摘要：

  本文描述了一系列[MeTyr1, MeArg7]-Dynorphin A (Dyn)(1-8)-OH类似物，在8号位上用不同的氨基酸进行了修饰。在皮下给药后，通过三种生物测定法（豚鼠回肠（GPI）、小鼠输精管（MVD）和兔子输精管（RVD））和小鼠尾夹试验，确定了它们的生物活性。在RVD中，所有测试的类似物都没有表现出比[MeTyr1, MeArg7, D-Leu8]-Dyn(1-8)-NHEt (1)更强的κ-阿片活性，而后者是一种强效镇痛肽，与Dyn具有相似的阿片受体选择性。然而，[MeTyr1, MeArg7, Melle8]-Dyn(1-8)-OH (11)的镇痛效果比1强约两倍。根据获得的结果，可以推断，在Dyn(1-8)-OH类似物中，8号位上的亲脂性L-氨基酸和未改变的7-8号位酰胺键对于维持强效κ-阿片活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.404

文献信息

• YOSHINO, HIROSHI;KANEKO, TAKERU;ARAKAWA, YOSHIHIRO;NAKAZAWA, TAKAHIRO;YAM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 404-406
  作者：YOSHINO, HIROSHI、KANEKO, TAKERU、ARAKAWA, YOSHIHIRO、NAKAZAWA, TAKAHIRO、YAM+

  DOI：——

  日期：——