(2R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 138058-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 138058-67-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: IXISKSYSXSKOLK-ZVEOBBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylcrotyltin 、 3-Oxazolidinecarboxylic acid, 2-methoxy-2,4-dimethyl-5-phenyl-,phenylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-2-((R)-1-methyl-allyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 、 (2R,4S,5R)-2,4-Dimethyl-2-((S)-1-methyl-allyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective acetylations via norephedrine derived oxazolidines.

  摘要：

  Norephedrine derived 2-methoxy-2-methyl oxazolidine 2 is an efficient stereoselective acetylating agent in reactions with stereogenic silylenolethers and silylketenethiolacetals. Moderate selectivity is also obtained upon acetylation of crotyltin reagents. The present methodology compares favorably with the previously reported enantioselective Claisen-type acylations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81947-5