(Z)-2-(oct-1-en-1-yl)thiophene | 1381777-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(oct-1-en-1-yl)thiophene
• CAS: 1381777-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: FWFLDHYCTYBCAX-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2-(oct-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷和醇对铜进行非极性碳-碳多重键的铜催化高选择性半氢化反应

  摘要：

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200200

文献信息

• Pd-Catalyzed Olefination of Furans and Thiophenes with Allyl Esters
  作者：Yuexia Zhang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol203013p

  日期：2012.1.6

  A direct Pd(II)-catalyzed olefination of furans and thiophenes with allyl esters is demonstrated. Under the typical conditions, the dehydrogenative Heck coupling reactions of heteroarenes with allylic esters proceeded via a β-H elimination rather than a β-OAc elimination to give the corresponding γ-substituted allylic esters.

  证明了呋喃和噻吩与烯丙基酯的直接Pd（II）催化的烯化反应。在典型条件下，杂芳烃与烯丙基酯的脱氢Heck偶联反应通过β-H消除而不是β-OAc消除进行，得到相应的γ-取代的烯丙基酯。
• A Highly Reduced Ni–Li–Olefin Complex for Catalytic Kumada–Corriu Cross-Couplings
  作者：Lukas Nattmann、Sigrid Lutz、Pascal Ortsack、Richard Goddard、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b09849

  日期：2018.10.24

  The catalytic activity of a highly reduced Ni catalyst in the context of a Kumada-Corriu cross coupling has been studied. This nickel complex is characterized by its high electron density, stabilized by simple olefin ligands in combination with two Li ions. Landmark reactivity has been found with this precatalyst which operates at cryogenic temperatures, thus allowing the presence of sensitive functionalities. Structural elucidation of oxidative addition intermediates and their reactivity suggest highly reduced species being operative in the C-C bond forming event.