(2S,3S,4R,5S,6S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyheptane-1,5-diol | 1204595-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyheptane-1,5-diol
• CAS: 1204595-68-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: CSQVJDVPWBVENR-HYXYDATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyheptane-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蝶酸A的全合成

  摘要：

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。

  DOI：

  10.1021/ol9026842
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  蝶酸A的全合成

  摘要：

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。

  DOI：

  10.1021/ol9026842

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。