(2S,5'R)-4-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,5'-diisopropyl-1-methyl-5'-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H-[2,3']bipyrrolyl-1'-carboxylic acid allyl ester | 225798-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5'R)-4-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,5'-diisopropyl-1-methyl-5'-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H-[2,3']bipyrrolyl-1'-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 225798-55-0
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₅
• 分子量: 486.652
• InChiKey: CXZJPZXOIZYRSG-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5'R)-4-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,5'-diisopropyl-1-methyl-5'-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H-[2,3']bipyrrolyl-1'-carboxylic acid allyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化的3,5-连接的吡咯烷-4-酮的分子建模，合成和结构，可用于创建优先的非肽支架。

  摘要：

  描述了N-甲基化3,5-连接的双吡咯啉-4-酮的固态和溶液结构的分子建模，合成和阐明。先前的研究证实，可以将基于3,5-联结的吡咯烷-4-one的支架掺入β-sheet/β链的模拟物中，并掺入有效的，可口服的HIV-1蛋白酶抑制剂中。为了将这种支架的效用扩展到最初设计的β-折叠/β-链模拟物之外，我们现在探索了N-甲基化吡咯烷酮的结构。分子模型表明，N-甲基化的双吡咯啉酮可采用三种低能主链构象（约165度，289度和320度）。成功合成之后，固态和溶液中的结构解析都揭示了三个预测的骨架构象异构体中的两个（约165度和289度）的存在。两种结构特别值得注意，完全出乎意料。单-N-甲基双吡咯啉酮（+）-1以固态自组装形成新的螺旋，而（+）-1的乙炔连接的二聚体旨在增强观察到的螺旋排列，而不是通过分子间氢缔合在平行列中键合。这些偶然的发现使我们推测吡咯烷酮部分实际上可以代表一种特权的非肽支架，不

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00234-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2,5-trimethylhex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,5'R)-4-(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,5'-diisopropyl-1-methyl-5'-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-1H-[2,3']bipyrrolyl-1'-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化的3,5-连接的吡咯烷-4-酮的分子建模，合成和结构，可用于创建优先的非肽支架。

  摘要：

  描述了N-甲基化3,5-连接的双吡咯啉-4-酮的固态和溶液结构的分子建模，合成和阐明。先前的研究证实，可以将基于3,5-联结的吡咯烷-4-one的支架掺入β-sheet/β链的模拟物中，并掺入有效的，可口服的HIV-1蛋白酶抑制剂中。为了将这种支架的效用扩展到最初设计的β-折叠/β-链模拟物之外，我们现在探索了N-甲基化吡咯烷酮的结构。分子模型表明，N-甲基化的双吡咯啉酮可采用三种低能主链构象（约165度，289度和320度）。成功合成之后，固态和溶液中的结构解析都揭示了三个预测的骨架构象异构体中的两个（约165度和289度）的存在。两种结构特别值得注意，完全出乎意料。单-N-甲基双吡咯啉酮（+）-1以固态自组装形成新的螺旋，而（+）-1的乙炔连接的二聚体旨在增强观察到的螺旋排列，而不是通过分子间氢缔合在平行列中键合。这些偶然的发现使我们推测吡咯烷酮部分实际上可以代表一种特权的非肽支架，不

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00234-x