3-<<2-(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>-1,2,5-trimethylpyrrole | 143145-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-<<2-(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>-1,2,5-trimethylpyrrole
• 英文别名: 2-amino-4-[2-[(1,2,5-trimethylpyrrol-3-yl)methylidene]hydrazinyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 143145-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O
• 分子量: 260.299
• InChiKey: AQUYSLWWLKRRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<<2-(2-amino-4-oxopyrimidin-6-yl)hydrazono>methyl>-1,2,5-trimethylpyrrole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-amino-7,8,9-trimethyl-2H-pyrrolo<3',4':4,5>pyrido<2,3-d>-pyrimidin-1-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基四氢-5-脱氮磷酸及其类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，5,10-亚甲基四氢叶酸（1）的稳定，刚性类似物5,10-亚甲基-5-脱氮基氢氢叶酸（2）的合成可能是胸苷酸合酶的抑制剂。通过从2-氨基-6-肼基-4-氧代嘧啶（10）和二乙基N- [4-（3-甲酰基-1-吡咯基）苯甲酰基]-的amino16的Fisher-吲哚型环化obtained得到目标化合物。 L-谷氨酸（15），然后催化还原产物17。类似地，对适当的前体11和12进行Fisher-吲哚型环化的修饰得到非经典类似物3-氨基-7,8,9-三甲基-2H -吡咯并[3'，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-一（4）和3-氨基-8-苄基-7,9-二甲基-2H-吡咯并[3' ，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-酮（5）。目标化合物2及其芳香族前体18 和非经典类似物4被评估为Manca人淋巴瘤细胞生长的抑制剂，也被评估为人二氢叶酸还原酶，人胸苷酸合酶，甘氨酰胺核糖核苷

  DOI：

  10.1021/jm00098a013