2-(3-benzoyl-phenyl)-3-bromo-2-methyl-propionitrile | 856893-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzoyl-phenyl)-3-bromo-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)-3-bromo-2-methylpropionitrile；2-(3-Benzoylphenyl)-3-bromo-2-methylpropanenitrile
• CAS: 856893-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: YAUIGXAHGHYDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzoyl-phenyl)-3-bromo-2-methyl-propionitrile 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-(3-benzoylphenyl)-3-{[2-(3-benzoylphenyl)-2-cyano-2-methylethyl]sulfanyl}-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocontrollable hydrogen sulfide donor using ketoprofenate photocages

  摘要：

  我们报告了一种可直接光控的硫化氢（H2S）供体的设计、合成和应用，这种供体可根据光照强度和持续时间按比例释放 H2S。在牛血清中也证明了这种供体的光控 H2S 释放。这种 H2S 供体适用于各种生物系统。

  DOI：

  10.1039/c3cc47421f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-苯甲酰基苯基)-丙腈 、 二溴甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-benzoyl-phenyl)-3-bromo-2-methyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a photocontrollable hydrogen sulfide donor using ketoprofenate photocages

  摘要：

  我们报告了一种可直接光控的硫化氢（H2S）供体的设计、合成和应用，这种供体可根据光照强度和持续时间按比例释放 H2S。在牛血清中也证明了这种供体的光控 H2S 释放。这种 H2S 供体适用于各种生物系统。

  DOI：

  10.1039/c3cc47421f

文献信息

• Carbanion-Mediated Photocages:  Rapid and Efficient Photorelease with Aqueous Compatibility
  作者：Matthew Lukeman、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja0517062

  日期：2005.6.1

  A new photocage is proposed, based on ketoprofen-derived compounds and mediated by carbanions. The new photocage has significant advantages over the widely used o-nitrobenzyl derivatives, including aqueous compatibility, faster photorelease, higher quantum yield, and innocuous byproducts. The photorelease of ibuprofen illustrates the properties of the new photocage.