1-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1589544-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1589544-79-5
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃
• 分子量: 275.068
• InChiKey: KRLOZRSULADQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 diethyl 1-acetyl-6-(4-bromophenyl)-4-(difluoromethylidene)-3H-pyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis from reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with N-acetylated 2-aminomalonates

  摘要：

  通过 2-三氟甲基-1,3-共轭炔烃与 N-乙酰化 2-氨基丙二酸盐的反应以及随后的金催化环化反应，开发了含氟杂环的不同合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob02749k
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-bromo-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines

  摘要：

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc00493k

文献信息

• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines, Pyrazolines and Pyrazoles via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with Hydrazines
  作者：Lan Wei、Shiteng Ding、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02646

  日期：2021.10.15

  types of trifluoromethylated pyrazolidines, pyrazolines, and pyrazoles can be synthesized via divergent reaction of β-CF3-1, 3-enyne with hydrazines. The reaction with simple hydrazine monohydrate or sulfonyl hydrazines as nucleophiles produces 1,3,4-trisubstituted pyrazolines, whereas the reaction with acetyl hydrazine as nucleophiles affords 1,4,5-trisubstituted pyrazolidines. Using phenylhydrazine or

  通过β-CF 3 -1, 3-烯炔与肼的发散反应可以合成三种类型的三氟甲基化吡唑烷、吡唑啉和吡唑。与简单的一水合肼或磺酰肼作为亲核试剂的反应产生 1,3,4-三取代的吡唑啉，而与作为亲核试剂的乙酰肼反应产生 1,4,5-三取代的吡唑烷。使用苯肼或叔丁基肼作为反应伙伴，产物很容易被氧化形成1,4,5-三取代的吡唑。
• Synthesis of CF₃–Containing Linear Nitriles from α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Sixue Xu、Yupian Deng、Jingjing He、Qianding Zeng、Chuan Liu、Yi Zhang、Bin Zhu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01988

  日期：2021.8.6

  Four unprecedented base-catalyzed/mediated nucleophilic additions of TMSCN to α-(trifluoromethyl)styrenes and 2-trifluoromethyl enynes were developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature under mild and transition-metal-free conditions without affecting the trifluoromethyl group and afforded the corresponding CF3-containing alkyl, alkynyl, and butadienyl nitriles in moderate to excellent

  开发了四种前所未有的碱催化/介导的 TMSCN 与 α-（三氟甲基）苯乙烯和 2-三氟甲基烯炔的亲核加成。该反应在室温下在温和且不含过渡金属的条件下顺利进行，不影响三氟甲基，并以高度区域选择性的方式分别以中等至优异的产率得到相应的含CF 3的烷基、炔基和丁二烯基腈。
• Thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes: divergent synthesis from reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes with sulfur nucleophiles
  作者：Huayu Cheng、Xiaofan Zhou、Anjing Hu、Shiteng Ding、Yimo Wang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c8ra07834c

  日期：——

  A divergent synthesis of thioether-functionalized trifluoromethyl-alkynes, 1,3-dienes and allenes via regioselective nucleophilic addition of sulfur nucleophiles to 2-trifluoromethyl-1,3-conjugated enynes was developed. The addition patterns depend on the type of enyne, sulfur nucleophile and reaction conditions used. 1,4-Addition leading to thioether-functionalized trifluoromethyl-allenes was realized

  通过将硫亲核试剂区域选择性亲核加成到 2-三氟甲基-1,3-共轭烯中，开发了硫醚功能化的三氟甲基-炔烃、1,3-二烯和丙二烯的不同合成方法。添加模式取决于烯炔的类型、硫亲核试剂和使用的反应条件。当在炔烃部分具有吸电子芳基的烯炔被用作反应伙伴并且烷硫醇被用作亲核试剂时，实现了导致硫醚官能化的三氟甲基丙二烯的 1,4-加成，而溶剂控制的硫醚官能化 1 的构建， 3-二烯和炔烃分别通过如果将苯硫酚用作亲核试剂，则为 3,4-加成模式或 1,2-加成模式。这三种同时含有硫和氟元素的化合物是合成多功能氟化乙烯基硫化物和噻吩衍生物的重要组成部分。
• A One-Pot Construction of Halogenated Trifluoromethylated Pyrroles through NXS (X = Br, I) Triggered Cascade
  作者：Chaoqian Huang、Yu Zeng、Huayu Cheng、Anjing Hu、Lu Liu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02427

  日期：2017.9.15

  An easy two-step, one-pot synthesis of halogenated trifluoromethylated pyrroles is realized by sequential intermolecular hydroamination reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes with aliphatic primary amines under mild reaction conditions, and NXS mediated oxidative cyclization of the hydroamination product. The salient features of this method include mild conditions, readily available starting materials

  通过在温和的反应条件下，将2-三氟甲基-1,3-烯炔与脂肪族伯胺进行分子间加氢胺化反应，再由NXS介导的加氢胺化产物的氧化环化反应，可以轻松实现两步一锅法合成卤代三氟甲基化吡咯。该方法的显着特征包括温和的条件，容易获得的起始原料，一般的底物范围，高效和产物的合成效用。