ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetate | 1432623-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)-acetate
• CAS: 1432623-67-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: WYWFYYGHSSDRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Cell-Penetrating Pentadecanuclear Lanthanide Clusters

  摘要：

  A novel pentadecanuclear lanthanide hydroxy cluster [{Ln(15)(mu(3)-OH)(20)(PepCO(2))(10)(DBM)(10)Cl}-Cl-4] (Ln = Eu (1), Tb (2)) featuring the first example with peptoids as supporting ligands was prepared and fully characterized. The solid-state structures of 1 and 2 were established via single-crystal X-ray crystallography. ESI-MS experiments revealed the retention of the cluster core in solution. Although OH groups are present, 1 showed intense red fluorescence with 11(1)% absolute quantum yield, whereas the emission intensity and the quantum yield of 2 were significantly weaker. In vitro investigations on 1 and 2 with HeLa tumor cells revealed an accumulation of the clusters in the endosomal-lyosomal system, as confirmed by confocal microscopy in the TRLLM mode. The cytotoxicity of 1 and 2 toward the HeLa cells is moderate.

  DOI：

  10.1021/ja403539t
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 N-[3-(氨基甲基)苄基]氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)benzyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  首创的肾上腺髓质素 2 受体小分子拮抗剂的发现：结构-活性关系和优化

  摘要：

  B 类 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 仍然是药物开发中尚未充分利用的目标。降钙素受体 (CTR) 家族尤其具有挑战性，因为其受体是包含两种不同成分的异聚体：降钙素受体样受体 (CLR) 或降钙素受体 (CTR) 以及称为受体活性修饰蛋白的三种辅助蛋白之一（坡道）。 CLR/RAMP1形成CGRP受体，CLR/RAMP2形成肾上腺髓质素-1(AM 1 )受体，并且CLR/RAMP3形成肾上腺髓质素-2(AM 2 )受体。 CTR/RAMP 复合物形成三种不同的胰淀素受体。虽然选择性阻断AM 2受体具有治疗价值，但抑制AM 1受体会导致临床上不可接受的血压升高。我们在此报告了一项结构-活性关系的系统研究，该研究导致了一流的 AM 2受体拮抗剂的开发。这些化合物表现出具有治疗价值的特性，其选择性是 AM 1受体的 1000 倍。这些结果凸显了 AM 2拮抗剂的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02191