3,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1226790-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1226790-02-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 319.98
• InChiKey: PKURMQJZCFFPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 偏二甲肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联缩合/铃木-宫浦交叉偶联工艺从 β,β-二溴-烯酮制备取代吡唑

  摘要：

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218521
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 4-乙炔基苯甲醚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳中心自由基加成到水溶液中的末端炔烃获得 gem-Dibromoenones

  摘要：

  本文我们报告一个新的和更实际的方法来制备宝石从末端炔烃，四溴甲烷（CBR -dibromoenones 4在单个步骤中），和水。机理研究表明，在过硫酸盐（K 2 S 2 O 8）的帮助下生成三溴甲基自由基对于这种转化是必不可少的。该反应具有易得的化学品、广泛的底物范围、绿色溶剂和温和的反应条件，为构建卤素取代的烯酮提供了有效的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03305

文献信息

• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。