[(4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-5-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-7-yl] acetate | 1236279-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-5-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-7-yl] acetate
• CAS: 1236279-19-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: ROFUMKQZLGYLLL-QWYGZVDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-5-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-7-yl] acetate 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到[(4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-7-acetyloxy-4-ethyl-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-5-yl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Prins 环化和还原裂解策略立体选择性合成 (-)-Pironetin

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成 pironetin，一种具有高度免疫抑制性并显示出显着的植物生长调节和抗肿瘤活性的天然产物。该方法成功地利用了 Prins 环化的高立体选择。此外，该路线依赖于环醚的还原开环、烯烃复分解和甲苯磺酸盐的乙炔锂置换。关键词 天然产物 - Prins 环化 - 立体选择性合成 - 还原裂解 - 烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219810
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-9-methoxy-5-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-7-yl acetate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到[(4R,5R,7R,8S,9R,10S,12E)-4-ethyl-5-hydroxy-9-methoxy-8,10-dimethyltetradeca-2,12-dien-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代 Prins 环化和还原裂解策略立体选择性合成 (-)-Pironetin

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成 pironetin，一种具有高度免疫抑制性并显示出显着的植物生长调节和抗肿瘤活性的天然产物。该方法成功地利用了 Prins 环化的高立体选择。此外，该路线依赖于环醚的还原开环、烯烃复分解和甲苯磺酸盐的乙炔锂置换。关键词 天然产物 - Prins 环化 - 立体选择性合成 - 还原裂解 - 烯烃复分解

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219810