(2S,4R)-2-difluoromethyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 1018434-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-difluoromethyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1018434-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 213.227
• InChiKey: HZIYTJKQFAAFNN-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-difluoro-1-methylethylidene((1R)-2-trimethylsilyloxy-1-phenylethyl)amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-difluoromethyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 (2R,4R)-2-difluoromethyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Reactivity of Difluoroenol Silyl Ethers with Amines and Amino Alcohols. Application to the Synthesis of Enantiopure α-Difluoromethyl Amines and Amino Acids

  摘要：

  Difluoroenol silyl ethers, produced in situ from acylsilanes and CF3TMS, react as electrophiles with amines to give difluoroimines, via the corresponding hemiaminal adduct, as evidenced by F-19 NMR spectroscopy. Reaction with (R)-phenylglycinol led to 2-difluoromethyloxazolidines. After separation of the diastereomers, reduction with LAH and Strecker-type synthesis gave enantiopure alpha-difluoromethy-lamines and alpha-difluoromethyl-alpha-amino acids, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo702328v