Acetic acid (1R,2R,3R,6S,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-en-3-ylmethyl ester | 142389-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2R,3R,6S,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-en-3-ylmethyl ester
• CAS: 142389-58-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅Si
• 分子量: 368.546
• InChiKey: DZMMYFSDQYMEOV-OREBXVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R,3R,6S,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-en-3-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3R,3aR,4R,7S,7aS)-3-acetoxymethyl-7-hydroxy-7a-hydroxymethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 3-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclohexa-2,5-dienyl]-1-methylene-propyl ester 在 palladium diacetate 、 rose bengal 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 吡啶 、 氧气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3R,6S,7S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-8,9-dioxa-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-10-en-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A catalytic asymmetric synthesis of hydrindans

  摘要：

  The cis-hydrindan derivative 14b has been synthesized in up to 86% ee by an asymmetric Heck reaction starting with the prochiral alkenyl iodide 9b or the alkenyl triflate 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92252-4