[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-p-tolylethyl]benzene | 1632073-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-p-tolylethyl]benzene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4-methylphenyl)-2-phenylethyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1632073-02-9；1632280-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₂
• 分子量: 322.255
• InChiKey: QIGSYHUTVAUJMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对溴甲苯 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三环戊基膦 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 以70%的产率得到[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-p-tolylethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镍/铜协同催化的1-芳基烯烃的芳硼化

  摘要：

  已开发了一种通过双Ni / Cu催化用双（频哪醇）二硼和芳基氯化物或甲苯磺酸酯对1-芳基烯烃进行芳基硼化的方法，该方法可提供具有高区域和立体选择性的2-硼基-1,1-二芳基烷烃。在应用条件下，该方法可耐受各种官能团，包括甲硅烷基醚，烷氧羰基和氨基羰基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01675

文献信息

• Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja5029556

  日期：2014.5.28

  Arylboration of vinylarenes and methyl crotonate with aryl halides and bis(pinacolato)diboron by cooperative Pd/Cu catalysis has been developed, giving 2-boryl-1,1-diarylethanes and an α-aryl-β-boryl ester in a regioselective manner. The reaction is compatible with a variety of functionalities and amenable to be scaled-up to a gram scale with no detriment to the yield. A short synthesis of the biologically

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。