naphthalen-2-yl(3-nitrophenyl)sulfane | 1338595-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-2-yl(3-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 3-nitrophenyl 2-naphthyl sulfide
• CAS: 1338595-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: ZCMHWEFVAUXZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2-萘硫醇 在 N,N'-phthaloyl-2,5-(2-hydroxylphenyl)-phenyl-3,4-diazaphospholane 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到naphthalen-2-yl(3-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  氮杂磷环烷作为铜与硫代碘化物的铜催化交叉偶联的有效配体

  摘要：

  铜催化的硫醇与芳基碘的交叉偶联在110°C的DMF中在NaOH的存在下使用空气稳定的二氮杂膦烷配体进行得很好，并且以高收率合成了多种二芳基硫醚。

  DOI：

  10.2174/157017811797249335

文献信息

• By-Product-Catalyzed Redox-Neutral Sulfenylation/Deiodination/Aromatization of Cyclic Alkenyl Iodides with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Yang Gui、Bang-Kui Yu、You-Xiang Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201600795

  日期：2016.11.3

  sulfenylation/deiodination/aromatization of cyclic alkenyl iodides with sulfonyl hydrazides. In the absence of external catalysts and additives a range of 4‐iodo‐1,2‐dihydronaphthalenes reacted with sulfonyl hydrazides to give structurally diverse 2‐naphthyl thioethers in good yields. Mechanistic studies showed that at an early stage sulfonyl hydrazides decomposed completely to thiosulfonates and disulfides

  通过环烯基碘化物与磺酰肼的串联磺酰基化/去碘化/芳构化，建立了副产物催化的氧化还原中性过程。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种4-碘1,2-二氢萘与磺酰肼反应生成了结构多样的2-萘硫醚，收率很高。机理研究表明，磺酰肼在早期阶段会完全分解为硫代磺酸盐和二硫化物，而到了后期，所得的硫代磺酸盐会被含有[1,5] -sigmatropic的4-碘-2-1,2-二氢萘进行串联磺基化/去碘化/芳构化。氢转移。重要的是，碘是4碘1的副产物，
• Dual Ligand Enabled Nondirected C–H Chalcogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Soumya Kumar Sinha、Subir Panja、Jagrit Grover、Partha Sarathi Hazra、Saikat Pandit、Yogesh Bairagi、Xinglong Zhang、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c02126

  日期：2022.7.13

  employment of a large excess of electronically activated arenes, typically employed as a cosolvent. Despite being highly effective, these methods have their own limitations in the step economy and the deployment of an excess amount of arenes. Herein, we report the evolution of a catalytic system employing arene-limited, nondirected thioarylation of arenes and heteroarenes using a complimentary dual-ligand

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，