5-(2-nitro-1-(N-(tert-butylcarboxylate)indol-3-yl)ethyl)furan-2(5H)-one | 1140282-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitro-1-(N-(tert-butylcarboxylate)indol-3-yl)ethyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1140282-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: HXIJANYJJYRGSO-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-nitroethenyl)indole-1-carboxylate 、 2(5H)-呋喃酮 在 C₄₅H₅₂N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(2-nitro-1-(N-(tert-butylcarboxylate)indol-3-yl)ethyl)furan-2(5H)-one 、 5-(2-nitro-1-(N-(tert-butylcarboxylate)indol-3-yl)ethyl)furan-2(5H)-one 、 5-(2-nitro-1-(N-(tert-butylcarboxylate)indol-3-yl)ethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u