3-azido-3-deoxy-D-glucal | 74602-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 74602-10-1
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: YRHBQPFULOYQQG-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucal 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-3-isothiocyanato-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  三-O-乙酰基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-d-烯丙基或-d-葡糖醛，乙基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-d）-赤-己二-2-烯吡喃糖苷的反应三氟化硼二乙基乙醚化物催化下的1,4,6-三-O-乙酰基-α，β-d-赤型-己基-2-烯吡喃糖与叠氮化钠在乙腈中的反应生成4,6-二-O-乙酰基的混合物-3-azido-3-deoxy-d-alal和-d-glucal，以及4,6-di-O-乙酰基-2,3-dideoxy-d-erythro-hex-2-enopyranosyl azide的两种异构体。讨论了这些反应的机理。描述了3-氨基-3-脱氧-d-烯丙基和-d-葡糖醛及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85698-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-葡萄糖醛 在 sodium azide 、 sodium 作用下， 生成 2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide 、 3-azido-3-deoxy-D-glucal 、 3-azido-3-deoxy-D-allal
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Irvine, Robert W.; Jenkins, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2499 - 2508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic substitutions in tri-o-benzyl-glycals,4,6-o-benzylidene-glycals and related compounds
  作者：R.D.(Gus) Guthrie、Robert W. Irvine

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85699-2

  日期：1980.7

  3-unsaturated glycosyl azides. Similar reactions with derivatives of 4,6-O-benzylidene- d -allal and -glucal and with related 2,3-unsaturated analogues gave only azido-glycals. The mechanism of these reactions is discussed and compared with reactions of the tri-O-acetyl-glycals and related systems.

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。