((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1206482-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5S,7R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyoctadeca-1,9-diyn-7-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1206482-42-9
• 化学式: C₃₉H₅₈O₄Si
• 分子量: 618.973
• InChiKey: KWOZHCUOGJCBRM-INYMHRCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.11
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 4-碘叔丁基二甲基硅氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到((3R,5S,7R)-3-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)octadeca-1,9-diyn-7-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Aculeatins A，B，E，F和6-表柔脂蛋白E，F的模块化全合成

  摘要：

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.058

文献信息

• A modular total synthesis of aculeatins A, B, E, F and 6-epi-aculeatins E, F
  作者：C.V. Ramana、Sunil Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.058

  日期：2010.1

  The total synthesis of aculeatins A, B, E and F confirming the assigned absolute configuration of recently isolated aculeatins E and F is documented. A convergent approach has been designed by the addition of both the terminal units (phenol and side chain) at an advanced stage. The central 1,3,5-triol unit with the requisite stereochemistry was prepared from the commercially available α-d-glucoheptonic-γ-lactone

  记录了aculeatins A，B，E和F的总合成，证实了最近分离出的aculeatins E和F的指定绝对构型。通过在高级阶段同时添加两个末端单元（苯酚和侧链），已设计出一种收敛方法。由市售的α - d-葡庚七酮-γ-内酯制备具有必要立体化学的中心1,3,5-三醇单元。二炔中间体的氢解过程中的选择性O-脱苄基反应以及伴随螺环化的一锅酚氧化反应突出了已完成的总合成过程。