(S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-{(R)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 261361-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-{(R)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 261361-00-6
• 化学式: C₃₂H₆₀N₆O₈S₂
• 分子量: 720.996
• InChiKey: ZKPNAHXEBKAPBH-FRSCJGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  221.04
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-{(R)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(1S,2R,5S,8R,13R,16S,19S,20R)-13-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-5,16-bis(2-methylpropyl)-3,6,15,18-tetraoxo-10,11-dithia-4,7,14,17-tetrazatricyclo[18.2.1.02,19]tricos-21-ene-8-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045
• 作为产物：
  描述：

  bis-Boc-Cyst-Leu-Leu-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Amino-3-{(R)-2-amino-2-[(S)-1-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-ethyldisulfanyl}-propionylamino)-4-methyl-pentanoylamino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045