tert-butyl 2,2,5,5,8,8,11,11,14,14-decaethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-17-(pyren-1-yl)-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecanoate | 1373038-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2,5,5,8,8,11,11,14,14-decaethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-17-(pyren-1-yl)-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecanoate
• CAS: 1373038-38-0
• 化学式: C₅₂H₇₅N₅O₇
• 分子量: 882.197
• InChiKey: PMGMBZPCEMBPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2,5,5,8,8,11,11,14,14-decaethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-17-(pyren-1-yl)-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2,2,5,5,8,8,11,11,14,14-decaethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-17-(pyren-1-yl)-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide foldameric motifs: a step forward in our understanding of the fully-extended conformation/310-helix coexistence

  摘要：

  完全延伸的多重 C5 构象或 2.05 螺旋是一种非常有吸引力的肽二级结构，特别是其作为分子间隔物的潜在用途，因为它的特点是 α- 之间的最长海拔（高达 3.62 Å）两个连续的α-氨基酸的碳原子。然而，尽管有这种有趣的特性，但人们对它的研究和理解却很少。在这里，我们使用全系列的五聚体水平的 Cα,α-二乙基甘氨酸 (Deg) 同源寡肽酯，利用合成位于主链 N 和 C 末端的荧光团和猝灭剂的特性，分别检查完全延伸构象作为刚性分子间隔物的适用性。荧光研究得到 FT-IR 吸收和 NMR 构象研究的补充。还报道了所选化合物的 X 射线衍射结构。不幸的是，我们发现，即使在低极性溶剂（例如氯仿）中，在该肽系列中，脆弱的完全伸展构象和 310 螺旋结构之间确实会发生平衡，后者随着主链拉长。由于先前研究的缺乏任何末端芳香基团的 Deg 同肽酯已知在氯仿溶液中采用稳定的完全延伸构象，因此我们倾向于将本工作中观察到的 3D 结构不稳定性归因于多个芳香环的存在在他们的封锁组中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06863j
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-ethyl-2-[[2-ethyl-2-[[2-ethyl-2-[[2-ethyl-2-[[2-ethyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoyl]amino]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2,2,5,5,8,8,11,11,14,14-decaethyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-17-(pyren-1-yl)-3,6,9,12,15-pentaazaheptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide foldameric motifs: a step forward in our understanding of the fully-extended conformation/310-helix coexistence

  摘要：

  完全延伸的多重 C5 构象或 2.05 螺旋是一种非常有吸引力的肽二级结构，特别是其作为分子间隔物的潜在用途，因为它的特点是 α- 之间的最长海拔（高达 3.62 Å）两个连续的α-氨基酸的碳原子。然而，尽管有这种有趣的特性，但人们对它的研究和理解却很少。在这里，我们使用全系列的五聚体水平的 Cα,α-二乙基甘氨酸 (Deg) 同源寡肽酯，利用合成位于主链 N 和 C 末端的荧光团和猝灭剂的特性，分别检查完全延伸构象作为刚性分子间隔物的适用性。荧光研究得到 FT-IR 吸收和 NMR 构象研究的补充。还报道了所选化合物的 X 射线衍射结构。不幸的是，我们发现，即使在低极性溶剂（例如氯仿）中，在该肽系列中，脆弱的完全伸展构象和 310 螺旋结构之间确实会发生平衡，后者随着主链拉长。由于先前研究的缺乏任何末端芳香基团的 Deg 同肽酯已知在氯仿溶液中采用稳定的完全延伸构象，因此我们倾向于将本工作中观察到的 3D 结构不稳定性归因于多个芳香环的存在在他们的封锁组中。

  DOI：

  10.1039/c2ob06863j