Ethyl 2-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethylamino]acetate | 1204812-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethylamino]acetate
• CAS: 1204812-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: NDRSYMLDWPYOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethylamino]acetate 、 Fmoc-nasp(otbu)-oh [Fmoc-n-(叔丁氧基羰基-甲基)-甘氨酸] 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 2-[[2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetyl]-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  用胸腺嘧啶标记的水溶性拟肽核酸寡聚物的设计、合成和杂交

  摘要：

  描述了一种新的主​​链修饰的 PNA 模拟物掺入胸腺嘧啶的制备。目标二肽单体 21 由 N-[2-(thymin-1-yl)ethyl]glycinate 和适当保护的亚氨基二乙酸合成。主链中独特的结构基序是羧基，插入以赋予低聚物水溶性。根据固相合成方案，有效地组装了两个非手性寡肽序列（8-mer 和 12-mer），其特征是酰胺羰基从核碱基转移。热变性研究表明，这两种同型嘧啶寡肽不能与 DNA 和 RNA 的互补序列或完全合成的 (2,4-二氨基)triazin-6-yl-tagged peptoid 22 有效杂交。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900781
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[2-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 mg的产率得到Ethyl 2-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)ethylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  用胸腺嘧啶标记的水溶性拟肽核酸寡聚物的设计、合成和杂交

  摘要：

  描述了一种新的主​​链修饰的 PNA 模拟物掺入胸腺嘧啶的制备。目标二肽单体 21 由 N-[2-(thymin-1-yl)ethyl]glycinate 和适当保护的亚氨基二乙酸合成。主链中独特的结构基序是羧基，插入以赋予低聚物水溶性。根据固相合成方案，有效地组装了两个非手性寡肽序列（8-mer 和 12-mer），其特征是酰胺羰基从核碱基转移。热变性研究表明，这两种同型嘧啶寡肽不能与 DNA 和 RNA 的互补序列或完全合成的 (2,4-二氨基)triazin-6-yl-tagged peptoid 22 有效杂交。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900781

文献信息

• Design, Synthesis, and Hybridisation of Water-Soluble, Peptoid Nucleic Acid Oligomers Tagged with Thymine
  作者：Rosa Zarra、Daniela Montesarchio、Cinzia Coppola、Giuseppe Bifulco、Simone Di Micco、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1002/ejoc.200900781

  日期：2009.12

  The preparation of a new class of backbone-modified PNA mimetic incorporating thymine is described. Target dipeptoid monomer 21 was synthesised from an N-[2-(thymin-1-yl)ethyl]glycinate ester and a properly protected iminodiacetic acid. The distinctive structural motif in the backbone is acarboxy group, inserted to impart water solubility to the oligomer. Two achiral oligopeptoid sequences (8-mer and

  描述了一种新的主​​链修饰的 PNA 模拟物掺入胸腺嘧啶的制备。目标二肽单体 21 由 N-[2-(thymin-1-yl)ethyl]glycinate 和适当保护的亚氨基二乙酸合成。主链中独特的结构基序是羧基，插入以赋予低聚物水溶性。根据固相合成方案，有效地组装了两个非手性寡肽序列（8-mer 和 12-mer），其特征是酰胺羰基从核碱基转移。热变性研究表明，这两种同型嘧啶寡肽不能与 DNA 和 RNA 的互补序列或完全合成的 (2,4-二氨基)triazin-6-yl-tagged peptoid 22 有效杂交。