1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 153764-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153764-68-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 340.495
• InChiKey: BINAIUQRPUYAPR-SGMGOOAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2,3-dideoxy-2-C-methyl-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。120.核苷糖部分中叔醇的立体选择性自由基脱氧：2'，3'-dideoxy-2'- C-甲基--2' - C-乙炔基-β-d-苏-戊呋喃糖基嘧啶和腺嘌呤作为潜在的抗病毒和抗肿瘤药物

  摘要：

  相应的3'-脱氧-2'- C-甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基-嘧啶和-腺嘌呤的2'- O-甲氧基草酸酯的自由基脱氧，它们易于从1-（3）的反应中获得脱氧β-D-赤-pentofuran -2-酮糖基）嘧啶，并用的MeMgBr腺嘌呤衍生物，得到立体专一2'，3'-双脱氧-2'- ç甲基- β-D-苏式-pentofuranosyl -尿嘧啶（9A），脱保护后的-胸腺嘧啶（9b），-胞嘧啶（9c）和-腺嘌呤（18）。同样，合成2'，3'-二脱氧-2'- C-乙炔基-β-d-苏式通过相应的酮与LiCCTMS的反应，然后对叔-甲恶草酸酯进行自由基脱氧反应，可制得-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（25）和-腺嘌呤（31）。描述了这些核苷在体外的细胞毒性和抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96259-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,3S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991