5-[(N-methylanilino)methyl]-2-prop-2-enoxybenzaldehyde | 1206836-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(N-methylanilino)methyl]-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 1206836-81-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: JINSEBNCQURLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(N-methylanilino)methyl]-2-prop-2-enoxybenzaldehyde 、 二乙基氰化铝 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到2-[(3R,4R)-4-hydroxy-6-[(N-methylanilino)methyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature

  摘要：

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。

  DOI：

  10.1039/b918626c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[(N-methylanilino)methyl]-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature

  摘要：

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。

  DOI：

  10.1039/b918626c

文献信息

• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。