2-(6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)ethyl acetate | 1167542-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)ethyl acetate
• CAS: 1167542-83-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: FKOMPIWILKWBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到12-(2-hydroxyethyl)-3,4,4a,5-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydroisoquinocarbazoles via C-2 Alkylation of Indoles with 2-Alkoxycyclopropanoate Esters

  摘要：

  A concise method for the synthesis of several tetrahydroisoquinocarbazole derivatives is reported, where the core is prepared in six steps from tryptophol in 51% overall yield. The pentacyclic analogs are constructed via a dipolar C-2 alkylation of a 3-substituted Indole with a 2-alkoxycyclopropanoate ester and a SmBr2-HMPA mediated ketyl-alkene ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol900937f
• 作为产物：
  描述：

  {2-[3-(2-acetoxyethyl)-1H-indol-2-yl]-cyclohex-2-enyl}-acetic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydroisoquinocarbazoles via C-2 Alkylation of Indoles with 2-Alkoxycyclopropanoate Esters

  摘要：

  A concise method for the synthesis of several tetrahydroisoquinocarbazole derivatives is reported, where the core is prepared in six steps from tryptophol in 51% overall yield. The pentacyclic analogs are constructed via a dipolar C-2 alkylation of a 3-substituted Indole with a 2-alkoxycyclopropanoate ester and a SmBr2-HMPA mediated ketyl-alkene ring closure.

  DOI：

  10.1021/ol900937f