ethyl 3-{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}-5-{3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}benzoate | 349559-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}-5-{3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}benzoate
• 英文别名: ethyl 3-(3-benzyloxycarbonylaminopropyl)-5-(3-tert-butoxycarbonylaminopropyl)benzoate
• CAS: 349559-91-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₆
• 分子量: 498.62
• InChiKey: VEEXNVMIBGLUDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}-5-{3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 di(tert-butyl) {{5-{{{3-[3-(3-aminopropyl)-5-(hydroxymethyl)phenyl]propyl}amino}carbonyl}-1,3-phenylene}dipropane-3,1-diyl}bis[carbamate]
  参考文献：
  名称：

  具有正交保护的周边胺基团的低代树枝的合成和选择性脱保护以及脱保护条件对树枝状聚合物骨架稳定性的可能影响

  摘要：

  合成具有限定比例的外围（（苄氧基）羰基（Cbz）和（叔）的正交保护的胺基的第一代和第二代树枝状分子-（丁氧基）羰基（Boc）保护）以及它们可以被选择性去除的程度。将这些脱保护所需的反应条件应用于带有相同外围保护基的基于甲基丙烯酸（= 2-甲基丙-2-烯酸）的树枝状聚合物，以研究它们是否对聚合物骨架有不利影响。具体而言，探讨了附着在主链上的树突是否可以整体裂解（去树突化）。最后，研究了如何使用去树突化来量化树突结构的完善性和聚合物骨架的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690246
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙基氨基甲酸苄酯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 3-{3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl}-5-{3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  水溶性，可多功能化的树枝状分子的合成，用于将大树枝状聚合物或其他分子物体转化为潜在的药物载体。

  摘要：

  描述了带有OEG链和二齿配体和/或荧光标签的树突和树状聚合物的合成。树突的正交保护的官能团允许修饰取代模式并附着在较大的实体上。树突和树状聚合物均是高度水溶性的。树突应该具有相当大的潜力，例如可以将可商购的，高世代的树状聚合物转变成水溶性的，多功能的支持物，用于抗肿瘤治疗。

  DOI：

  10.1002/chem.200401078

文献信息

• A Surface-Modified Dendrimer Set for Potential Application as Drug Delivery Vehicles: Synthesis, In Vitro Toxicity, and Intracellular Localization
  作者：Sabine Fuchs、Timo Kapp、Henning Otto、Torsten Schöneberg、Peter Franke、Ronald Gust、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200305386

  日期：2004.3.5

  The synthesis, cytotoxicity, and behavior in cell culture of a new set of first- (G1) and second-generation (G2) dendrimers is reported. The surface functionality of these dendrimers has been varied to see whether structure/toxicity relations can be observed. The outermost functional groups are amines that are decorated either with protons, tert-butoxycarbonyl (Boc) or benzyloxycarbonyl (Cbz) protecting

  据报道，一组新的第一（G1）和第二代（G2）树状聚合物的合成，细胞毒性和在细胞培养中的行为。这些树枝状聚合物的表面功能已经改变，以查看是否可以观察到结构/毒性关系。最外面的官能团是被质子，叔丁氧羰基（Boc）或苄氧羰基（Cbz）保护基，Boc保护或未保护的天然氨基酸残基，乙二胺配体和/或丹磺酰基荧光标记修饰的胺。使用人MCF-7乳腺癌细胞系在浓度依赖性测定中确定了细胞毒性。HeLa细胞将丹磺酰标记的树状聚合物内化后，通过共聚焦荧光显微镜监测细胞摄取和细胞内分布。
• Covalent Connection of Individualized, Neutral, Dendronized Polymers on a Solid Substrate Using a Scanning Force Microscope
  作者：Rabie Al-Hellani、Jörg Barner、Jürgen P. Rabe、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.200600171

  日期：2006.8.25

  C12H25NH2, which was introduced to provide a well-defined substrate for denpol adsorption and manipulation. Scanning force microscopy revealed single denpols, which could be moved across the surface and "welded" by covalent cross-linking induced by photochemical decomposition of the azides into highly reactive nitrenes. The successful formation of covalent bonds between two denpols was confirmed by mechanically

  据报道，一种中性的，高分子量的，基于丙烯酰胺的第三代树枝状聚合物（denpol）在其外围具有一定数量的叠氮化物基团。使用附加路线，其中第一代树突与第二代（G2）树突发生反应。所得牙粉的结构完善程度被定量为99.8％。在未受到树枝化作用影响的位点引入荧光标记后获得该值。对于另一种第一代聚合物和一个密切相关的G2树突的树枝化反应，独立确认了高覆盖率。将第一个树枝化实验产生的第三代denpol作为亚单层旋涂到预先涂有C12H25NH2超薄层的高取向石墨上，它被引入以提供用于Denpol吸附和操作的定义明确的底物。扫描力显微镜显示单个树突，其可以在表面上移动并通过由叠氮化物的光化学分解成高反应性腈引起的共价交联而“焊接”。通过机械挑战与扫描力显微镜（SFM）尖端的连接，证实了两个树突之间共价键的成功形成。这是使用聚合物和SFM进行移动连接验证序列的第二例报道，该序列首次使用不带电的树胶，因此大大拓