6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulo-2,5-furanosyl (methoxycarbonylamino methane) | 145121-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulo-2,5-furanosyl (methoxycarbonylamino methane)
• 英文别名: methyl N-[[(3aR,4S,6R,6aR)-4-formyl-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 145121-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: AJRKOHBFNGTBRD-YKTARERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulo-2,5-furanosyl (methoxycarbonylamino methane) 在 sodium chlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.35 g的产率得到<6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulofuranosyl (methoxycarbonylamino methane)>onic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl (methoxycarbonylamino methane) 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexos-2-ulo-2,5-furanosyl (methoxycarbonylamino methane)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of spirodihydrouracil nucleoside

  摘要：

  Synthesis of the spiro-dihydrouracil derivative of (+)-hydantocidin (2) is described. The pivotal step is a Lewis acid-mediated C-glycosidation of the protected D-psicose 3 with trimethylsilyl cyanide, which proceeded in good yield and beta-selectivity. Synthesis of 2 was accomplished in 27% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86299-0