3-环戊基-4,7-二氢-1,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡唑并(3,4-B)吡啶-5-羧酸甲酯 | 92406-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-环戊基-4,7-二氢-1,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡唑并(3,4-B)吡啶-5-羧酸甲酯
• 英文名称: 4,7-dihydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-(cyclopentyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: MCPPC；methyl 3-cyclopentyl-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 92406-14-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: ALHKQDDIIXDSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊基-4,7-二氢-1,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡唑并(3,4-B)吡啶-5-羧酸甲酯 在 喹啉 、 copper(II) carbonate 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 3-cyclopentyl-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基-3-氧代丙腈 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-环戊基-4,7-二氢-1,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)吡唑并(3,4-B)吡啶-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235

文献信息

• Pyrazolopyridine derivatives as antiatherosclerotic and antihypercholesterolemic agents
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0355234A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention relates to the use of certain pyrazolopyridine derivatives in the manufacture of a medicament for treating a patient for atherosclerosis or hypercholesterolemia.

  本发明涉及使用某些吡唑吡啶衍生物制造用于治疗动脉粥样硬化或高胆固醇血症患者的药物。
• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——
• Dihydropyrazolo(3,4-b)pyridine derivatives and production thereof
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0107619B1

  公开（公告）日：1987-07-29
• US4873334A
  申请人：——

  公开号：US4873334A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。