1,3-dimethyl-5-trifluoromethylmercapto uracil | 33216-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylmercapto uracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-trifluoromethylsulfanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 33216-85-2
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 240.206
• InChiKey: NTTDKNSBJIEVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲硫基)银(I) 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-5-trifluoromethylmercapto uracil
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的、镍催化的芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00631

文献信息

• Synthesis and Electrophilic Trifluoromethylthiolation Properties of 1-Methyl-4-(trifluoromethylthio)piperazine (MTTP)
  作者：Seyedesahar Miraghaee、Teruo Umemoto、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：2024.8.2

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Haas,A.; Hinsch,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1855 - 1862
  作者：Haas,A.、Hinsch,W.

  DOI：——

  日期：——