3-benzylideneamino-3-propyl-piperidin-2-one | 56327-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylideneamino-3-propyl-piperidin-2-one
• CAS: 56327-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: IASIAPOANGAFMD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylideneamino-3-propyl-piperidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-Diamino-2-propyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多胺生物合成的潜在抑制剂。2.α-烷基-和苄基-（+/-）-鸟氨酸。

  摘要：

  Alpha-甲基-（+/-）-鸟氨酸盐酸盐不是大鼠前列腺中鸟氨酸脱羧酶的底物。它对从大鼠前列腺获得的鸟氨酸脱羧酶，接种L1210白血病细胞的小鼠脾脏以及再生的大鼠肝脏产生相同的抑制作用，表明它对这些组织中的任何一种均缺乏选择性。在这三个组织中，抑制作用与左旋鸟氨酸竞争。合成了许多（+/-）-鸟氨酸的α-烷基-和α-芳烷基取代的类似物，并在体外作为从大鼠前列腺中获得的L-鸟氨酸脱羧酶的抑制剂进行了体外评估。这些化合物是通过使烷基碘或苄基溴与通过用氢化钠处理3-（苯甲酰亚胺基）哌啶-2-酮而获得的阴离子反应而获得的。得到以下（+/-）-鸟氨酸的α-取代的类似物：乙基，正丙基，正丁基，正己基，正辛基和苄基。发现合成的化合物作为鸟氨酸脱羧酶的竞争性抑制剂，其活性远低于α-甲基-（+/-）-鸟氨酸。该系列中活性最高的化合物是α-n-辛基-（+/-）-鸟氨酸，其活性比α-甲基-（+/-）-鸟氨酸的活性

  DOI：

  10.1021/jm00240a015