(3-nitro-phenyl)-p-toluidino-acetonitrile | 31429-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitro-phenyl)-p-toluidino-acetonitrile
• 英文别名: 3-Nitro-α-p-toluidino-phenylessigsaeure-nitril；(3-Nitro-phenyl)-p-toluidino-acetonitril；2-(4-Methylanilino)-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 31429-24-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DXSKLHZLNIIOAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 间硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 在 sulfated zirconia supported on magnetic nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到(3-nitro-phenyl)-p-toluidino-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nano magnetic sulfated zirconia (Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻): an efficient solid acid catalyst for the green synthesis of α-aminonitriles and imines

  摘要：

  在这项研究中，通过一种绿色简便的方法制备了纳米磁性硫酸锆，它作为一种新颖的、异质的、高效的纳米催化剂，用于一锅法合成α-氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5nj00314h

文献信息

• Aqueous formic acid: an efficient, inexpensive and environmentally friendly organocatalyst for three-component Strecker synthesis of α-aminonitriles and imines with excellent yields
  作者：Hossein Ghafuri、Mahdi Roshani

  DOI：10.1039/c4ra11957f

  日期：——

  Aqueous formic acid (37%) was effectively used as catalyst in Strecker reaction to afford α-aminonitriles and imines in high yields.

  水甲酸（37%）在 Strecker 反应中有效地被用作催化剂，可以高产率地生成 α-氨基腈和亚胺。
• Highly efficient and convenient Strecker reaction of carbonyl compounds and amines with TMSCN catalyzed by MCM-41 anchored sulfonic acid as a recoverable catalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Zahra Mokhtari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.087

  日期：2012.1

  sulfonic acid (MCM-41–SO3H) was found to be a highly efficient and recoverable heterogeneous catalyst for the three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones and diverse amines using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to afford the corresponding α-amino nitriles under mild conditions in high to quantitative yields. The simple experimental procedure along with easy recovery and reusability of the

  发现MCM-41锚固磺酸（MCM-41–SO 3 H）是一种高效且可回收的多相催化剂，可利用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛或酮与多种胺的三组分Strecker反应。 α-氨基腈在温和条件下以高产率到定量产率。简单的实验程序以及催化剂的易于回收和可重复使用性已导致开发出一种清洁且环境友好的合成α-氨基腈的方法。
• Design, synthesis, characterization and catalytic performance of a new cellulose-based magnetic nanocomposite in the one-pot three-component synthesis of α-aminonitriles
  作者：Ali Maleki、Elnaz Akhlaghi、Reza Paydar

  DOI：10.1002/aoc.3443

  日期：2016.6

  electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, X‐ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy. Then, it was used as a green nanocatalyst for the synthesis of α‐aminonitriles by a one‐pot three‐component condensation reaction of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilylcyanide in ethanol at room temperature. The reaction procedure is simple, yields are very high, reaction

  制备了基于磺化磁性纤维素的纳米复合材料，并使用扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射和傅里叶变换红外光谱进行了表征。然后，它被用作绿色纳米催化剂，用于在室温下通过乙醇中的醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰的一锅三组分缩合反应来合成α-氨基腈。该反应过程简单，收率很高，反应时间很短，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并在随后的反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.