7-Bromo-6-chloro-3H-imidazo[4,5-C]pyridine | 1446449-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-Bromo-6-chloro-3H-imidazo[4,5-C]pyridine
• CAS: 1446449-86-0
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: FVXCKDIAPSQKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-6-chloro-3H-imidazo[4,5-C]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tert-butyl 4-[[6-chloro-7-(4-cyano-3-fluorophenyl)imidazo[4,5-c]pyridin-3-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE COMPOUNDS AS LSD-1 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD-1

  摘要：

  本公开提供由公式I表示的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3和R4如规范中所定义。本公开还提供公式I的化合物，用于治疗对LSD1抑制有反应的疾病或紊乱，例如癌症。

  公开号：

  WO2019222069A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯-5-硝基吡啶-4-胺 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Bromo-6-chloro-3H-imidazo[4,5-C]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS LSD-1 INHIBITORS
  [FR] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES ET ANALOGUES APPARENTÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD-1

  摘要：

  本公开提供由式I和II表示的化合物：以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R1，R2，R3，X，W，Y和Z的定义如规范中所述。本公开还提供了式I和II的化合物，用于治疗对LSD1抑制有反应的疾病或紊乱，例如癌症。

  公开号：

  WO2018213211A1

文献信息

• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。