N-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 123865-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-phenyl-3-(4-pyridyl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine；5-anilino-3-(4-pyridyl)-1,2,4-thiadiazole；N-phenyl-3-pyridin-4-yl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 123865-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: IXNBFXNYWNMRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)pyridine-4-carboximidamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-phenyl-3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation

  摘要：

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.023

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• 10.3184/030823408x317272
  作者：Dueruest, Yasar、Yildirim, Muhammet、Aycan, Asli

  DOI：10.3184/030823408x317272

  日期：——
• KOCEVAR, M.;POLANC, S.;SOLLNER, M.;VERCEK, B., J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N 2, C. 75-78
  作者：KOCEVAR, M.、POLANC, S.、SOLLNER, M.、VERCEK, B.

  DOI：——

  日期：——