2-phenylimino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidine | 1040549-91-4

• 英文名称: 2-phenylimino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-anilino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1040549-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 344.821
• InChiKey: QMYYDARWQTYBIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylimino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidine 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 2-((5-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)-4-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有药理活性的咪唑啉丁-4-酮的合成及其与某些试剂的立体化学反应

  摘要：

  如前所述制备1-芳基，1,3-二芳基和5-（2-氧代-2-芳基乙基）-2-硫代-咪唑啉丁-4-酮2，但是，将等量的氢氧化钾加入到反应中条件。这种变化大大减少了反应时间，并大大提高了某些衍生物的收率。用硫酸处理2将它们转化为类似的（E）/（E，Z）-5-（2-氧代-2-芳基亚乙基）衍生物3。的反应2和/或3与三氧化铬影响其转化成相应的2,4-二酮类4和5分别。治疗2和/或3和溴乙酸乙酯一起影响前者转化为各自的2,4-二酮4，而后者产生后者的各自2-烷硫基衍生物。2b与芳族醛的反应得到螺1 H和2 H吡咯非对映异构体的混合物。红外，EI-MS，1 H和13 C-NMR光谱测量证明了新产品的结构。许多选定的化合物显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3871
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzoyl)-2-propenoic acid 、 苯基硫脲 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.4%的产率得到2-phenylimino-5-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  具有药理学意义的新噻唑烷和咪唑烷衍生物的合成

  摘要：

  迄今未知的5-（2-芳基-2-氧代乙基）-4-氧代-1，3-噻唑烷1a-1是通过硫脲和/或其衍生物与3-芳酰基丙酸之间的环加成反应合成的。1 H NMR光谱表明存在1a-c，其为互变异构混合物。通过将tautomer混合物甲基化为相应的甲基化衍生物2- N-甲基苯胺基-5-（2-芳基-2-氧乙基）-4-oxo-1,3来确认噻唑啉tautmers （1a-c） '的存在。噻唑啉2a-c和1g-i。1的酸性处理提供了各自的2-氧代同源物3a-i。当1a-d时k用DMF回流，实现了分子重排，提供了4-氧代-2-硫代氧代咪唑烷异构体4a-d，k。在热乙酸中将4a和4d溴化，得到分别制备的（E，Z）-5-苯甲酰基亚甲基衍生物5a，d。1a-c和4a-c的硫代生成5-芳基-2,3-二氢-2-苯基亚氨基噻吩并[2,3- d ]噻唑6a-c和1-苯基-5-芳基-2,3-二氢-2 -thioxothieno

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450302