phenanthro(9,10-b)-quinolizidine | 7093-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthro(9,10-b)-quinolizidine
• 英文别名: 2,3,9',10'-Phenanthro-chinolizin；Phenanthro<9,10-b>chinolizidin；11,12,13,14,14A,15-hexahydro-9H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinoline；11,12,13,14,14A,15-hexahydro-9H-dibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isochinolin；Phenanthro(9,10-b)quinolizidine；11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizine
• CAS: 7093-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: PFEVQUHJNJDLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenanthro(9,10-b)-5,10'-dehydroquinolizidinium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.2 g的产率得到phenanthro(9,10-b)-quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  隐性小鸟嘌呤类似物的合成-II：菲咯啉-喹喔啉醇的亲核消除

  摘要：

  作者研究了在正戊酸钾存在下，130°C时差向异构菲并喹喹嗪醇在正戊醇中的亲核消除作用。根据消除时顺式机理的差向异构体转化的相对速度以及根据所形成的烯烃的构象进行的PMR测量得出结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88006-9

文献信息

• THE SYNTHESIS OF CRYPTOPLEURINE AND RELATED PHENANTHROQUINOLIZIDINES
  作者：P. Marchini、B. Belleau

  DOI：10.1139/v58-081

  日期：1958.3.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine has been accomplished by a sequence involving as the key step the cyclization of amino acid XII. It was established that the approach is applicable to the synthesis of simpler phenanthroquinolizidines such as IV. The biogenesis of the alkaloid is briefly discussed.

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。