2-Aethyl-2-phenyl-5-chlor-pentannitril | 1676-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Aethyl-2-phenyl-5-chlor-pentannitril
• 英文别名: 5-Chlor-2-ethyl-2-phenyl-pentannitril；2-Ethyl-5-chlot-2-phenyl-pentansaeurenitril；5-chloro-2-ethyl-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 1676-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN
• 分子量: 221.73
• InChiKey: PONMSDGJTJGNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aethyl-2-phenyl-5-chlor-pentannitril 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Cyan-2-aethyl-2-phenyl-cyclopentan-3-on
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2,2-DISUBSTITUTED-5-CYANOCYCLOPENTANONES

  摘要：

  通过水解前体3,3-二取代-2-氨基-1-氰基环戊烯（2,2-二取代-5-氰基环戊酮亚胺），合成了一系列2,2-二取代-5-氰基环戊酮。新化合物具有以下取代基：二甲基、二乙基、苯基氢和乙基苯。

  DOI：

  10.1139/v65-344
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘丙烷 、 2-苯基丁腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Aethyl-2-phenyl-5-chlor-pentannitril
  参考文献：
  名称：

  发现新型非肽CCR1受体拮抗剂。

  摘要：

  CCR1受体的配体（MIP-1alpha和RANTES）与多种慢性炎症性疾病有关，最明显的是多发性硬化症和类风湿关节炎。由于这些配体共享一个共同的受体CCR1，因此我们寻求发现该受体的拮抗剂作为治疗这些疾病的一种方法。通过高通量筛选（HTS）已经发现了一系列新型的4-羟基哌啶，其有效抑制了MIP-1α和RANTES与重组人CCR1趋化因子受体的结合。该模板各部分的结构活性关系被描述为：最初的HTS导联1已通过合成优化为高效受体拮抗剂6s。与其他人类7-TM受体相比，该化合物对CCR1的抑制作用具有至少200倍的选择性，包括其他趋化因子受体。此外，从体外功能测定中获得的数据证明了化合物6s和与结构相关的类似物对CCR1受体的功能拮抗作用具有浓度依赖性。以化合物6s为代表的有效和选择性CCR1受体拮抗剂的发现和优化可能代表了一种治疗慢性炎性疾病的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm990316l

文献信息

• Salmon-Legagneur,F.; Rabadeux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1310 - 1318
  作者：Salmon-Legagneur,F.、Rabadeux,J.

  DOI：——

  日期：——
• GALL M. U.; SALMON-LEGAGNEUR F.; LE MOAL H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 6, 198-199
  作者：GALL M. U.、 SALMON-LEGAGNEUR F.、 LE MOAL H.

  DOI：——

  日期：——