6-bromo-5-isopropyl-3-phenylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester | 816458-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromo-5-isopropyl-3-phenylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-3-phenyl-5-propan-2-ylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 816458-63-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 349.227
• InChiKey: OVZKZKWVUWGDBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯硼酸 、 6-bromo-5-isopropyl-3-phenylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到6-(biphenyl-4-yl)-5-isopropyl-3-phenylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boc-氨基酸酰胺的Nh插入反应：吡嗪酮和吡嗪的溶液和固相合成。

  摘要：

  在辛酸铑催化剂存在下，一系列α-重氮-β-酮酸酯与Boc氨基酸酰胺反应。所得的NH插入产物用酸处理，得到1，4-嗪中间体，其被空气氧化以形成相应的吡嗪-6-一产物。使用顺序溴化和Suzuki偶联反应，通过N-烷基化或通过转化为芳基吡嗪，进一步将吡嗪6-酮衍生化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047933a
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropyl-6-oxo-3-phenyl-1,6-dihydropyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 三溴氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到6-bromo-5-isopropyl-3-phenylpyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boc-氨基酸酰胺的Nh插入反应：吡嗪酮和吡嗪的溶液和固相合成。

  摘要：

  在辛酸铑催化剂存在下，一系列α-重氮-β-酮酸酯与Boc氨基酸酰胺反应。所得的NH插入产物用酸处理，得到1，4-嗪中间体，其被空气氧化以形成相应的吡嗪-6-一产物。使用顺序溴化和Suzuki偶联反应，通过N-烷基化或通过转化为芳基吡嗪，进一步将吡嗪6-酮衍生化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047933a