methyl 6-bromo-3-oxahexanoate | 433213-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-3-oxahexanoate
• 英文别名: methyl 2-(3-bromopropoxy)acetate
• CAS: 433213-11-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: RBLSERPFRLUGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-oxahexanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到methyl 6-nitro-3-oxahexanoate
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐在共轭酯上的对映选择性分子内迈克尔加成：获得最多三个立体中心的环状γ-氨基酸

  摘要：

  构象受限的环状γ-氨基酸的高度立体选择性合成已被设计。关键步骤涉及在双功能硫脲催化剂的促进下，硝基酸酯在共轭酯上的分子内环化。该方法已成功应用于生成多种 γ-氨基酸，包括一些含有三个连续立体中心的氨基酸，具有非常高的非对映选择性和出色的对映选择性。据推测，该过程成功的关键是硫脲官能团与共轭酯和硝基酯的同时配位。最后，这些化合物的合成效用在源自 C 和 N 末端的两种二肽的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja9070915
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3-溴-1-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到methyl 6-bromo-3-oxahexanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a selective EP4-Receptor agonist. Part 1: discovery of 3,7-DithiaPGE1 derivatives and identification of Their ω chains

  摘要：

  Improvement of EP4-receptor selectivity and the agonist activity by introduction of heteroatoms into the a chain of PGE(1) was investigated. Among the compounds tested, 3,7-dithiaPGE(1) 4a exhibited good EP4-receptor selectivity and agonist activity. Further modification of the omega chain of 3,7-dithiaPGE(1) was performed to improve EP4-receptor selectivity and agonist activity. Of the compounds produced, 16-phenyl-omega-tetranor-3.7-dithiaPGE(1) 4p possessing moderate EP4-receptor selectivity and agonist activity. was identified as a new chemical lead for further optimization by modification of the aromatic moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00351-0

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Michael Addition of Nitronates onto Conjugated Esters: Access to Cyclic γ-Amino Acids with up to Three Stereocenters
  作者：William J. Nodes、David R. Nutt、Ann M. Chippindale、Alexander J. A. Cobb

  DOI：10.1021/ja9092083

  日期：2010.1.13
• PROTEOLYSIS-TARGETING CHIMERA (PROTAC) COMPOUNDS AND USES THEREOF FIELD
  申请人：[en]AUBRAK THERAPEUTICS

  公开号：WO2024165050A1

  公开（公告）日：2024-08-15

  The present disclosure relates generally to PROTAC (proteolysis-targeting chimera) compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating various diseases and conditions with such compounds.