1-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide | 494749-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide
• 英文别名: 1-(p-tolyl)isoquinoline N-oxide；1-(4-Methylphenyl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 494749-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BQXFBQGSIAIOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: acetone (67-64-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  464.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-苯甲酰-L-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到(S)-1-(2-iodo-4-methylphenyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化定向阻转选择性 C−H 碘化通过对映选择性去对称策略合成轴向手性联芳基 N-氧化物

  摘要：

  由N -苯甲酰基 - l -苯丙氨酸配位的 Pd(II)已被确定为一种高度对映选择性催化剂，可在室温下通过去对称化策略进行阻转选择性 C-H 碘化，提供各种轴向手性联芳基 N -氧化物的近对映体纯样品。机理研究揭示了导致高反应性和出色对映体控制的因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202203051
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-3-甲酸 在 copper(I) oxide 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三氟乙酸酐 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(p-tolyl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过双金属Pd 0 / Cu I和Pd 0 / Ag I催化，取代的2-羧嗪N-氧化物与各种（杂）芳基卤化物发生脱羧交叉偶联反应。两种可能的途径，传统的双金属催化的芳基化脱羧，以及一个protodecarboxylative /直接ç  ħ芳基化序列已被考虑。这些方法为2-羧嗪系列提供了第一个通用的脱羧芳基化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201304773

文献信息

• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• Synthesis of a Heptaarylisoquinoline: Unusual Disconnection for Constructing Isoquinoline Frameworks
  作者：Takashi Asako、Shin Suzuki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.180429

  日期：2018.8.5

  In a novel disconnection of isoquinoline ring synthesis at the C7–C8/C4a–C8a bonds, these bonds can be formed by a [4+2] cycloaddition between thiophene S,S-dioxide and alkynes. With a subsequent C...

  在 C7-C8/C4a-C8a 键处异喹啉环合成的新断开中，这些键可以通过噻吩 S,S-二氧化物和炔烃之间的 [4+2] 环加成形成。随着随后的 C...
• Direct arylation of azine N-oxides with aryl triflates
  作者：Derek J. Schipper、Mohamed El-Salfiti、Christopher J. Whipp、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.077

  日期：2009.6

  Palladium catalyzed direct arylation of azine N-oxides using aryl triflates to afford the corresponding 2-aryl azine N-oxides is described. The reaction is carried out with a range of both N-oxides and aryl triflates. The arylation can be carried out in sequence to yield differentially diarylated products. The regioselectivity and scope of 3-substituted azine N-oxides are investigated. The method is

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。
• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Decarboxylative Cross-Coupling of Carboxy Isoquinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Jean-Baptiste E. Y. Rouchet、Cédric Schneider、Corinne Fruit、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00475

  日期：2015.6.5

  A straightforward method for direct decarboxylative arylation of 1- and 3-carboxy isoquinaldic acid N-oxides with aryl iodides is reported. The reaction proceeded selectively at the carboxy function site to exclusively give the corresponding C-(1) or C-(3) arylated product. This methodology tolerates various aryl iodides substituted by electronically different groups. Combined with subsequent Reissert-Henze chlorination and SNAr amination, the decarboxylative arylation provides an efficient access to 1,3-functionalized isoquinoline-based antitumor agent.