(2E,4Z)-1-methoxy-4-(ethoxycarbonyl)-2,4-nonadiene | 1195776-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-1-methoxy-4-(ethoxycarbonyl)-2,4-nonadiene
• 英文别名: (2E,4Z)-1-methoxy-4-(ethoxycarbonyl)nona-2,4-diene；ethyl (Z)-2-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]hept-2-enoate
• CAS: 1195776-66-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: IWGKGCHTYQPDAM-RFDRRPSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-iodo-2-heptenoate 、 甲基炔丙基醚 在 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以72%的产率得到(2E,4Z)-1-methoxy-4-(ethoxycarbonyl)-2,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。

  DOI：

  10.3184/030823410x12733373355395

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (1<i>Z</i>,3<i>E</i>)-2-Ethoxycarbonyl-Substituted 1,3-Dienes via Stille Coupling of (<i>E</i>)-<font>α</font>-Stannyl-<font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Esters with Alkenyl Halides
  作者：Hong Zhao、Ruchun Dai、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910902906610

  日期：2009.11.18

  hydrostannylation of alkynyl esters in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannyl-α,β-unsaturated esters 1 in good yields. (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters 1 are difunctional group reagents that undergo Stille coupling reactions with alkenyl halides 2 in the presence of Pd(PPh3)4 and CuI co-catalyst to afford stereoselectively (1Z,3E)-2-ethoxycarbonyl-substituted 1,3-dienes 3 in good yields

  摘要 在室温下，钯催化的炔基酯在苯中的氢化甲硅烷基化反应以良好的收率立体选择性地得到 (E)-α-甲锡烷基-α,β-不饱和酯 1。(E)-α-Stannyl-α,β-不饱和酯 1 是双官能团试剂，在 Pd(PPh3)4 和 CuI 助催化剂存在下与链烯基卤化物 2 发生 Stille 偶联反应，以立体选择性地提供 (1Z,3E) -2-乙氧基羰基取代的 1,3-二烯 3 收率良好。
• Novel Stereoselective Synthesis of 1,3-Dien-2-yl Esters by a Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reaction of (E)-α-iodo-α,β-Unsaturated Esters
  作者：Weisen Yang、Junmin Chen、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12733373355395

  日期：2010.5

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters underwent an iododestannylation reaction to afford (E)-α-iodo-α,β-unsaturated esters, which reacted with (E)-alkenylzirconium(IV) complexes produced in situ by hydrozirconation of terminal alkynes in the presence of Pd(PPh₃)₄ to afford stereoselectively a variety of 1,3-dien-2-yl esters in good yields.

  (E)-α-Stannyl-α,β-unsaturated esters（(E)-α-斯坦尼基-α,β-不饱和酯）经过碘-斯坦尼基化反应得到 (E)-α-碘-α,β-不饱和酯，这些酯与在 Pd(PPh3)4 存在下通过末端炔烃的氢锆化作用原位生成的 (E)-alkenylzirconium(IV) 复合物反应，以良好的产率立体选择性地得到各种 1,3- 二烯-2-基酯。