N2,N6-bis(4-hydroxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1000591-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N2,N6-bis(4-hydroxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N²,N⁶-bis((4-hydroxyphenyl)methyl)-2,6-pyridinedicarboxamide；2,6-bis(p-hydroxybenzylaminocarbonyl)pyridine
• CAS: 1000591-73-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: XXQPUXZZSHUISE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)
• 沸点：
  776.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2,N6-bis(4-hydroxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过大环化控制配体交换。

  摘要：

  研究了六种不同配体在位阻钯中心的配体交换。钯原子与三齿NNN钳型双（酰胺基）吡啶大环配位以产生正方形平面的络合物，其中乙腈分子占据一个配位点。动力学研究表明，钯中心的配体交换是通过缔合机理进行的，因此，金属大环腔的小尺寸阻碍了配体的交换。已研究了乙腈和六个不同配体之间钯中心上的配体交换率，并将其与相应开放形式的交换率进行了比较。我们的研究结果表明，配体的大环化是一种在方形平面金属络合物中改变客体交换速率的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00031
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 N2,N6-bis(4-hydroxybenzyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  荒唐的墓穴：主人公-客体复杂中构象自由的重要性

  摘要：

  构象刚性的吡啶基cryptand不结合紫精！该穴状分子第三臂的刚性导致主体的1,3,5-亚苯基环（以粉红色表示）几乎正交且相距太远，无法与含紫精的客体进行π堆积。具有稍长一些且更灵活的第三臂的类似穴状化合物可以形成复杂的二甲基百草枯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900038

文献信息

• A Switchable Palladium-Complexed Molecular Shuttle and Its Metastable Positional Isomers
  作者：James D. Crowley、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Roy T. McBurney、Laure-Emmanuelle Perret-Aebi、Christiane Petzold、Alexandra M. Z. Slawin、Mark D. Symes

  DOI：10.1021/ja076570h

  日期：2007.12.1

  We report the design, synthesis, characterization, and operation of a [2]rotaxane in which a palladium-complexed macrocycle can be translocated between 4-dimethylaminopyridine and pyridine monodentate ligand sites via reversible protonation, the metal remaining coordinated to the macrocycle throughout. The substitution pattern of the ligands and the kinetic stability of the Pd-N bond means that changing

  我们报告了 [2] 轮烷的设计、合成、表征和操作，其中钯络合的大环可以通过可逆质子化在 4-二甲氨基吡啶和吡啶单齿配体位点之间易位，金属始终与大环协调。配体的取代模式和 Pd-N 键的动力学稳定性意味着在没有额外输入（热和/或配位溶剂/阴离子）。因此，在环境条件下，可以选择、操作、分离和表征 [2] 轮烷的四组质子化和中性、稳定和亚稳定共构体中的任何一个。
• Ruthenium macrocycles bearing pyridine bis(carboxamide): synthesis, structure, and catalytic activity for hydrosilylation
  作者：Hiroki Sato、Tadashi Tsukamoto、Hiromitsu Sogawa、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1039/d0nj06133f

  日期：——

  Ru(MC33)(CO)2(H2O) was obtained in yields of up to 97% using a pincer-type ligand containing the bis(carboxamide) moiety and ruthenium(0) carbonyl precursor. Ru(AC)(CO)2(H2O) having a pincer-type acyclic ligand AC was also synthesized in a similar manner to Ru(MC33)(CO)2(H2O). Mono(phosphine) and bis(phosphite) complexes were formed via the selective thermal ligand exchange of CO with phosphorus ligands

  钌配合物 Ru( MC33 )(CO) n (L) 2− n (L = H 2 O, PPh 3 , P(OEt) 3 ; n = 1, 2) 与带有空腔的钳型大环配体MC33是合成和表征。使用含有双（甲酰胺）部分和钌（0）羰基前体的钳型配体，以高达 97% 的产率获得Ru( MC33 )(CO) 2 (H 2 O)。的Ru（AC）（CO）2（H 2 O）具有钳型无环配位体AC也以类似的方式合成的Ru（MC33 )(CO) 2 (H 2 O)。单（膦）和双（亚磷酸酯）配合物是通过CO 与磷配体的选择性热配体交换形成的。通过核磁共振光谱、红外光谱、电喷雾电离-高分辨率质谱和 X 射线分析研究了配合物的结构。此外，还证明了它们对氢化硅烷化的催化活性。
• A Supramolecular Strategy for the Synthesis of Cyclic Oligomers and Polymers by Ring Expansion
  作者：Michael Duss、Miguel A. Soto、Brian O. Patrick、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1002/chem.202200862

  日期：2022.9.27

  presence of a Grubbs catalyst, initiates a rapid ring-expansion reaction. The role of the guest is to inhibit a ring-closing reaction back to the monomer and this leads to the selective formation of cyclic oligomers with molecular weights up to 6700 Da.

  在 Grubbs 催化剂存在下，将硫脲衍生物（客体）添加到无应变的含烯烃大环（单体）中，会引发快速的扩环反应。客体的作用是抑制返回单体的闭环反应，这导致选择性形成分子量高达 6700 Da 的环状低聚物。
• Synthesis and Cavity Size Effect of Pd-Containing Macrocycle Catalyst for Efficient Intramolecular Hydroamination of Allylurethane
  作者：Masahiro Ogawa、Masaki Nagashima、Hiromitsu Sogawa、Shigeki Kuwata、Toshikazu Takata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00378

  日期：2015.4.3

  Palladium-containing macrocycle catalysts (PdMCs) with different ring sizes ranging from 24 to 30 members were synthesized. The intramolecular hydroamination of an allylurethane (AU) catalyzed by PdMCs proceeded efficiently to afford the corresponding oxazolidinone (OZ) in 95% isolated yield. The dependence of the hydroamination of AU to OZ on the cavity size indicated that the reaction rate was clearly controlled by both substrate uptake and product release steps.