(Z)-(4R)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2-pentenoate | 124755-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(4R)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: (2Z,4R)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylpent-2-enoate；(Z)-(4R)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethyl-2-pentenoate；ethyl (Z,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 124755-21-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: KAQDZVCZUVMGDU-YGYTWAPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4R)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2-pentenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(Z)-(4R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polypropionate subunits by SN2' addition of cuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate 生成 (Z)-(4R)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polypropionate subunits by SN2' addition of cuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a031

文献信息

• Synthesis of the Originally Proposed Structure of Palmerolide C
  作者：Gordon J. Florence、Joanna Wlochal

  DOI：10.1002/chem.201203067

  日期：2012.11.5

  A stereoselective synthesis of the proposed structure of palmerolide C (1), a cytotoxic marine macrolide isolated from the Antarctic tunicate Synoicum adareanum, utilizes a convergent carbonyl‐based coupling strategy to construct the C1–C24 carbon skeleton (see scheme). Compound 1 was shown to be a diastereomer of palmerolide C, and the structural revision of the natural product is proposed.

  拟议的棕榈油酰内酯C（1）的结构的立体选择性合成，是一种从南极被膜类植物金龟子分离的细胞毒性海洋大环内酯，利用会聚的基于羰基的偶联策略构建C1-C24碳骨架（参见方案）。已显示化合物1是棕榈油内酯C的非对映异构体，并提出了天然产物的结构改进方案。
• MARSHALL, JAMES A.;BLOUGH, BRUCE E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1540-1547
  作者：MARSHALL, JAMES A.、BLOUGH, BRUCE E.

  DOI：——

  日期：——