methyl 2-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate | 1089733-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate
• 英文别名: rac-methyl 3-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-2-methylpropionate；Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1089733-48-1
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: GDTYFCRFIVSEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of para-alkylthiophenoxyacetic acids as a novel series of potent and selective PPARδ agonists

  摘要：

  A novel series of potent and selective PPAR delta agonists, para-alkylthiophenoxyacetic acids, was identified. The synthesis and structure-activity relationships are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2-methyl-3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化CC-键还原反应不对称合成（R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（'Roche Ester'）及其衍生物

  摘要：

  来自“老黄酶”家族的烯醇还原酶用于2-羟基甲基丙烯酸甲酯及其O-烯丙基，O-苄基和O- TBDMS衍生物的不对称生物还原，以提供（R）-构型的3-羟基-2-甲基丙酸甲酯产品达到> 99％ee值的变异Ø -保护组对立体选择性的影响不大，但对反应速率产生重大影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000522

文献信息

• Total Synthesis of Epothilones B and D: Stannane Equivalents for β-Keto Ester Dianions
  作者：Gary E. Keck、Robert L. Giles、Victor J. Cee、Carrie A. Wager、Tao Yu、Matthew B. Kraft

  DOI：10.1021/jo802215v

  日期：2008.12.19

  Studies leading to a total synthesis of epothilones B and D are described. The overall synthetic plan was based on late-stage fragment assembly of two segments representing C(1)-C(9) and C(10)-C(21) of the structure. The C(1)-C(9) fragment was prepared by elaboration of commercially available (2R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate at both ends of the three-carbon unit. Introduction of carbons 1-4 containing

  描述了导致全合成埃坡霉素B和D的研究。总体合成计划是基于代表该结构的C（1）-C（9）和C（10）-C（21）的两个片段的后期片段组装。C（1）-C（9）片段是通过在三碳单元的两端精制可商购获得的（2R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的。使用非对映选择性地添加β-酮酯二价基团的锡烷对映体以收敛的方式实现了含有宝石二甲基单元的碳原子1-4的引入。对苯二酮酯二价阴离子的对映选择性加成也用于形成C（10）-C（21）亚基的一种形式。但是，带有该亚基的片段组装（使用双分子酯化然后进行闭环复分解）失败了。所以，使用维蒂希反应实现片段组装；随后进行大环内酯化以关闭大环。该方法所需的C（10）-C（21）亚基是使用Corey-Kim反应作为关键元素以有效方式制备的。合成中的其他关键反应包括β-羟基酮的立体选择性SmI（2）还原和戊酸内酯与苯胺的临界打开，这需要大量研究。
• Synthesis of polypropionate subunits by SN2' addition of cuprates to nonracemic acyclic vinyloxiranes
  作者：James A. Marshall、Bruce E. Blough

  DOI：10.1021/jo00292a031

  日期：1990.3
• KOGA, YUKIFUMI;MORI, KEHNDZI
  作者：KOGA, YUKIFUMI、MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of (R)-3-Hydroxy-2-methylpropanoate (‘Roche Ester’) and Derivatives via Biocatalytic CC-Bond Reduction
  作者：Clemens Stueckler、Christoph K. Winkler、Melanie Bonnekessel、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201000522

  日期：2010.10.4

  Enoate reductases from the ‘old yellow enzyme’ family were employed for the asymmetric bioreduction of methyl 2-hydroxymethylacrylate and its O-allyl, O-benzyl and O-TBDMS derivatives to furnish (R)-configurated methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate products in up to >99% ee Variation of the O-protective group had little influence on the stereoselectivity, but a major impact on the reaction rate.

  来自“老黄酶”家族的烯醇还原酶用于2-羟基甲基丙烯酸甲酯及其O-烯丙基，O-苄基和O- TBDMS衍生物的不对称生物还原，以提供（R）-构型的3-羟基-2-甲基丙酸甲酯产品达到> 99％ee值的变异Ø -保护组对立体选择性的影响不大，但对反应速率产生重大影响。
• Discovery of para-alkylthiophenoxyacetic acids as a novel series of potent and selective PPARδ agonists
  作者：Rui Zhang、Aihua Wang、Alan DeAngelis、Patricia Pelton、Jun Xu、Peifang Zhu、Lubing Zhou、Keith Demarest、William V. Murray、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.007

  日期：2007.7

  A novel series of potent and selective PPAR delta agonists, para-alkylthiophenoxyacetic acids, was identified. The synthesis and structure-activity relationships are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.